苯甲醇,2-碘-3-甲基- | 100959-88-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲醇,2-碘-3-甲基-
• 英文名称: (2-iodo-3-methylphenyl)methanol
• 英文别名: 2-iodo-3-methylbenzyl alcohol
• CAS: 100959-88-4
• 化学式: C₈H₉IO
• 分子量: 248.063
• InChiKey: NVDGNIBWPJTMDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  300.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醇,2-碘-3-甲基- 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(bromomethyl)-2-iodo-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的对映选择性串联分子内Heck / Tsuji–Trost反应获得手性四氢芴†

  摘要：

  描述了钯催化的2，5-环己二烯基取代的芳基碘化物与碳或杂原子亲核试剂的对映选择性偶联。该反应通过串联的不对称Heck插入和Tsuji-Trost烯丙基化进行，可通过使用基于手性H8-BINOL的亚磷酰胺配体快速构建有价值的手性四氢芴。

  DOI：

  10.1039/c9cc01379b
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-甲基苯甲醛 在 MAGNESIUM CHLORIDE 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 苯甲醇,2-碘-3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过卡宾介导的 1,4-亚磺酸盐迁移环化合成呋喃系苯并环丁烯

  摘要：

  通过关键的 1,4-亚磺酸盐迁移步骤实现了铜催化的共轭烯酮分子内级联反应。该工艺利用经济高效且环保的铜盐作为催化剂，能够以快速、连续的方式有效构建五元环和四元环，在温和条件下以良好至优异的产率生产呋喃系苯并环丁烯。在所研究的案例中，该反应具有 100% 原子经济性、出色的效率和出色的非对映选择性的特点。该方法的稳健性体现在其与空气暴露的兼容性以及使用未蒸馏的市售溶剂，进一步增强了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01679

文献信息

• Heterogeneous One-Pot Carbonylation and Mizoroki-Heck Reaction in a Parallel Manner Following the Cleavage of Cinnamaldehyde Derivatives
  作者：Tomohiro Hattori、Shun Ueda、Ryoya Takakura、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201606048

  日期：2017.6.16

  iodides through a palladium-catalyzed carbonylation followed by an inter- or intramolecular coupling reaction with alcohols to afford the corresponding esters or lactones, respectively. Styrene derivatives were also efficient substrates in an in-situ Mizoroki-Heck-type cross-coupling reaction with aryl iodides, leading to the effective formation of asymmetric stilbenes. The decarbonylation of cinnamaldehyde

  一氧化碳（CO）和苯乙烯衍生物都可以通过钯/碳（Pd / C）催化的肉桂醛衍生物的碳-碳（CC）键裂解反应生成，并有效地用于进一步的钯催化的CC键形成以直接和实际的方式进行反应。衍生自简单且负担得起的CO载体（例如肉桂醛或对苯二甲醛）的CO通过钯催化的羰基化反应，然后与醇进行分子间或分子内偶联反应，有效地用于与各种芳族碘的原位CO固定中相应的酯或内酯。苯乙烯衍生物在与芳基碘化物的原位Mizoroki-Heck型交叉偶联反应中也是有效的底物，导致有效形成不对称的芪。
• 不均一系パラジウム触媒存在下でアルデヒドを一酸化炭素源として用いるハロゲン化合物のカルボニル化反応によりカルボニル化合物を得る方法
  申请人：エヌ・イーケムキャット株式会社

  公开号：JP2018024631A

  公开（公告）日：2018-02-15

  【課題】触媒および一酸化炭素存在下、ハロゲン化合物をカルボニル化反応させてカルボニル化合物を得る方法において、触媒や一酸化炭素源にあった問題を解決する技術を提供する。【解決手段】触媒および一酸化炭素存在下、ハロゲン化合物をカルボニル化反応させてカルボニル化合物を得る方法であって、 触媒として不均一系パラジウム触媒を用い、アルデヒドから発生させた一酸化炭素を用いることを特徴とするカルボニル化合物を得る方法。【選択図】なし

  在存在催化剂和一氧化碳的情况下，提供一种解决催化剂和一氧化碳源存在的问题的技术，用于将卤代化合物进行羰基化反应以获得羰基化合物的方法。在存在催化剂和一氧化碳的情况下，通过将卤代化合物进行羰基化反应以获得羰基化合物的方法，其特征在于使用非均相钯催化剂，并使用从醛中产生的一氧化碳。【选择图】无
• Electron-Transfer-Induced Intramolecular Heck Carbonylation Reactions Leading to Benzolactones and Benzolactams
  作者：Ilhyong Ryu、Takahide Fukuyama、Takanobu Bando

  DOI：10.1055/s-0037-1609964

  日期：2018.8

  Radical Methods and their Strategic Applications in Synthesis Abstract A metal-catalyst-free intramolecular Heck carbonylation reaction of benzyl alcohols and benzyl amines with carbon monoxide under heating at 250 °C affords the corresponding benzolactones and benzolactams in good to excellent yields. A hybrid radical/ionic chain mechanism, involving electron transfer from radical anions generated by nucleophilic

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 苄醇和苄胺与一氧化碳的无金属催化剂的分子内Heck羰基化反应在250°C加热下以良好或极好的收率得到相应的苯并内酯和苯并内酰胺。提出了一种杂合自由基/离子链机制，该机制涉及电子转移，该自由基是由醇或胺对中间酰基自由基的亲核攻击所产生的自由基阴离子转移而来的。 苄醇和苄胺与一氧化碳的无金属催化剂的分子内Heck羰基化反应在250°C加热下以良好或极好的收率得到相应的苯并内酯和苯并内酰胺。提出了一种杂合自由基/离子链机制，该机制涉及电子转移，该自由基是由醇或胺对中间酰基自由基的亲核攻击所产生的自由基阴离子转移而来的。
• Iodolopyrazolium Salts: Synthesis, Derivatizations, and Applications
  作者：Andreas Boelke、Thomas J. Kuczmera、Lucien D. Caspers、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02593

  日期：2020.9.18

  The synthesis of iodolopyrazolium triflates via an oxidative cyclization of 3-(2-iodophenyl)-1H-pyrazoles is described. The reaction is characterized by a broad substrate scope, and various applications of these novel cyclic iodolium salts acting as useful synthetic intermediates are demonstrated, in particular in site-selective ring openings. This was finally applied to generate derivatives of the

  描述了通过3-（2-碘苯基）-1H-吡唑的氧化环化合成碘吡唑三氟甲磺酸盐。该反应的特征在于广泛的底物范围，并且证明了这些新颖的环状碘鎓盐用作有用的合成中间体的各种应用，特别是在定点开环中。最终将其用于产生抗炎药塞来昔布的衍生物。还显示了它们作为高活性卤素键供体的应用。
• [EN] NOVEL THIOPHENE AMIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATING COMPLEMENT-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] NOUVELLES AMIDINES DE THIOPHENE, COMPOSITIONS DE CES AMIDINES ET PROCEDE POUR TRAITER DES MALADIES ET DES ETATS MEDIES PAR LE COMPLEMENT
  申请人：DIMENSIONAL PHARM INC

  公开号：WO2003099805A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Disclosed is a method for treating the symptoms of an acute or chronic disorder mediated by the classical pathway of the complement cascade, comprising administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1, R2, R3, R4 and R7 are defined in the specification, Z is SO or SO2, and Ar is an aromatic or heteroaromatic group as defined herein.

  揭示了一种治疗急性或慢性疾病症状的方法，该方法通过补体级联的经典途径介导，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用化合物I的治疗有效量或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中规范中定义了R1、R2、R3、R4和R7，Z为SO或SO2，Ar为本规范中定义的芳香族或杂环芳基。