acetic acid-(2-iodo-3-methyl-benzyl ester) | 99059-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid-(2-iodo-3-methyl-benzyl ester)
• 英文别名: Essigsaeure-(2-jod-3-methyl-benzylester)
• CAS: 99059-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• 分子量: 290.101
• InChiKey: DKALECJRXDCVIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid-(2-iodo-3-methyl-benzyl ester) 在 氢氧化钾 作用下， 生成 苯甲醇,2-碘-3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  276.用肼环化。第一部分：由醛制备菲化合物和pyr。Wolff–Kishner类型的减少量的变化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001375
• 作为产物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-2-iodo-3-methylbenzene 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 acetic acid-(2-iodo-3-methyl-benzyl ester)
  参考文献：
  名称：

  276.用肼环化。第一部分：由醛制备菲化合物和pyr。Wolff–Kishner类型的减少量的变化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001375

文献信息

• Dearomative Dual Functionalization of Aryl Iodanes
  作者：Weizhao Zhao、Xin Huang、Yaling Zhan、Qifeng Zhang、Dongyang Li、Yage Zhang、Lichun Kong、Bo Peng

  DOI：10.1002/anie.201909019

  日期：2019.11.25

  Herein we describe the dearomatization of aryl iodanes through an unprecedented "rearrangement/addition" sequence. The process consists of two stages. First, a rapid [3,3] sigmatropic rearrangement of the aryl iodane with an α-stannyl nitrile affords a highly electrophilic dearomatized intermediate at -78 °C. A low-temperature rearrangement then enables the unstable dearomatized species to be trapped

  在本文中，我们描述了通过前所未有的“重排/加成”序列对芳基碘的脱芳香化作用。该过程包括两个阶段。首先，芳基碘与[α-锡烷基腈]的快速[3,3]σ重排可在-78°C下提供高度亲电的脱芳构中间体。然后，低温重排使得不稳定的脱芳构化的物种能够被各种亲核试剂原位捕获。结果，该反应不仅破坏了芳基碘的芳香性，而且还顺序地安装了两个不同的官能团，从而得到了多取代的脂环族产物。
• Two-step continuous-flow synthesis of 6-membered cyclic iodonium salts via anodic oxidation
  作者：Julian Spils、Thomas Wirth、Boris J Nachtsheim

  DOI：10.3762/bjoc.19.2

  日期：——

  to existing batch methods. Benzyl acetates are submitted to this two-step procedure as highly available and cheap starting materials. An acid-catalyzed Friedel–Crafts alkylation followed by an anodic oxidative cyclization yielded a defined set of cyclic iodonium salts in a highly substrate-dependent yield.

  我们描述了用于生成六元二芳基碘盐的多步连续流动程序。伴随的可扩展性和原子经济性是对现有批处理方法的重大改进。乙酸苄酯作为高度可用且廉价的起始材料提交给这个两步程序。酸催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应和阳极氧化环化反应以高度依赖于底物的产率产生了一组确定的环状碘盐。