4-叠氮基-7-氯喹啉 | 69063-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基-7-氯喹啉
• 英文名称: 4-azido-7-chloroquinoline
• CAS: 69063-03-2
• 化学式: C₉H₅ClN₄
• 分子量: 204.619
• InChiKey: YFHYLFGKDYAHBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-7-氯喹啉 在 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-azido-7-chloro-2-cyanoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-azidoquinoline 1-oxides and related compounds.

  摘要：

  合成了在2位有甲基、氰基和氨酰基，7位有氯和三氟甲基的4-叠氮喹啉1-氧化物。此外，还合成了4-叠氮喹唑1-氧化物和2-氧化物。它们的抗肿瘤和诱变活性与致癌、抗癌和诱变化合物4-硝基喹啉1-氧化物进行了比较测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1485
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到4-叠氮基-7-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  7-氯-4-（1 H -1,2,3-三唑-1-基）喹啉衍生物的合成，生物学评估和计算机计算研究：寻找对节食夜蛾幼虫的新控制剂。

  摘要：

  评价了五种7-氯-4-（1 H -1,2,3-三唑-1-基）喹啉衍生物对玉米粘虫Spodoptera frugiperda（JE Smith）的杀虫和拒食活性。这些杂化物是通过铜催化的叠氮化物炔烃环加成反应（CuAAC，称为点击反应）制备而成的，具有幼虫特性，LD 50值低于3 mg / g昆虫，三唑基喹啉杂化物6的LD 50为0.65 mg / g。克杀虫剂，使其效力比用作参照杀虫剂的灭多威低2倍（LD 50 = 0.34 mg / g杀虫剂）。化合物4是活性最高的拒食衍生物（CE 50= 162.1μg/ mL），在250–1000μg/ mL的浓度下具有良好的拒食指数（56–79％）。另外，三唑基-喹啉杂化4 - 8表现出对商业乙酰胆碱酯酶弱的抑制活性，从电盘electricus（电鳗的AChE）（IC 50 = 27.7微克/毫升），以及对低的抗胆碱酯酶活性草地夜蛾幼虫匀浆（IC 50

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b01067

文献信息

• Synthesis and in vitro cytotoxic evaluation of new triazole derivatives based on artemisinin via click chemistry
  作者：Le Huy Binh、Nguyen Thi Thuy Van、Vu Tuan Kien、Nguyen Thi Thuy My、Luu Van Chinh、Nguyen Thi Nga、Hoang Xuan Tien、Do Thi Thao、Tran Khac Vu

  DOI：10.1007/s00044-016-1524-z

  日期：2016.4

  The paper presents the synthesis of new artemisinin triazole derivatives via click chemistry and their in vitro cytotoxic evaluation against four cancer cell lines including MCF-7, LU-1, HL-60 and P388. The bioassay result showed that most of the target compounds were active against four cell lines, in which compounds 11g displayed the most potent inhibitory activity against HL-60 cell line with IC50

  本文介绍了通过点击化学合成新青蒿素三唑衍生物及其对包括MCF-7，LU-1，HL-60和P388在内的四种癌细胞的体外细胞毒性评估。生物测定结果表明，大多数目标化合物对四种细胞系均具有活性，其中化合物11g对HL-60细胞系表现出最强的抑制活性，IC 50值为2.5μM。
• DBU catalyzed metal free synthesis of fused 1,2,3-triazoles through [3+2] cycloaddition of aryl azides with activated cyclic C–H acids
  作者：Harjinder Singh、Garima Khanna、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.082

  日期：2016.7

  DBU catalyzed synthesis of fused 1,2,3-triazoles by [3+2] cycloaddition of aryl azides with activated cyclic C–H acids such as dimedone, cyclohexane-1,3-dione, 5-methylcyclohexane-1,3-dione, and 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in PEG-400 has been reported under heating. The important features of this reaction are high yield products, short reaction times, easy availability of starting materials, and

  DBU通过芳基叠氮化物与活化的环状C–H酸（如二甲酮，环己烷-1,3-二酮，5-甲基环己烷-1,3-二酮）的[3 + 2]环加成反应，催化稠合的1,2,3-三唑的合成据报道，PEG-400中的2-羟基萘-1,4-二酮在加热下。该反应的重要特征是高产率的产物，短的反应时间，容易获得的起始原料以及反应介质和催化剂的可循环性。
• 7-Chloroquinolinotriazoles: Synthesis by the azide–alkyne cycloaddition click chemistry, antimalarial activity, cytotoxicity and SAR studies
  作者：Guilherme R. Pereira、Geraldo Célio Brandão、Lucas M. Arantes、Háliton A. de Oliveira、Renata Cristina de Paula、Maria Fernanda A. do Nascimento、Fábio M. dos Santos、Ramon K. da Rocha、Júlio César D. Lopes、Alaíde Braga de Oliveira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.022

  日期：2014.2

  triazole moiety were synthesized via copper-catalyzed cycloaddition (CuAAC) click chemistry between 4-azido-7-chloroquinoline and several alkynes. All the synthetic compounds were evaluated for their in vitro activity against Plasmodium falciparum (W2) and cytotoxicity to Hep G2A16 cells. All the products disclosed low cytotoxicity (CC50 > 100 μM) and five of them have shown moderate antimalarial activity

  通过在4-叠氮基-7-氯喹啉和几个炔烃之间进行铜催化的环加成（CuAAC）点击化学反应，合成了三唑部分具有不同取代基的二十七种7-氯喹啉三唑衍生物。对所有合成化合物的体外抗恶性疟原虫（W2）活性和对Hep G2A16细胞的细胞毒性进行了评估。所有产品 均显示出低细胞毒性（CC 50 > 100μM），其中五种产品显示出中等的抗疟活性（IC 50从9.6到40.9μM）。作为氯喹类似物，预计这些化合物可能会抑制血红素聚合，因此进行了SAR研究，目的是解释其抗疟原性。可以根据获得的结果设计新的结构变化。
• (Iso)Quinoline–Artemisinin Hybrids Prepared through Click Chemistry: Highly Potent Agents against Viruses
  作者：Aysun Çapcı、Mélanie M. Lorion、Christina Mai、Friedrich Hahn、Jan Hodek、Christina Wangen、Jan Weber、Manfred Marschall、Lutz Ackermann、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1002/chem.202001803

  日期：2020.9.16

  successful concept to improve the properties of a hybrid drug relative to the parent compounds. In this study, (iso)quinoline–artemisinin hybrids, obtained through copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition or metal‐free click reactions (in organic solvents or in the presence of water), were analyzed in vitro, for the first time, for their inhibitory activity against human cytomegalovirus (HCMV), relative to

  病毒感染每年都会在全球数百万人中引发危及生命的疾病，迫切需要新的、有效的抗病毒药物。将两种化学上不同的化合物杂交成一种新的生物活性效应产物是一个成功的概念，可以改善混合药物相对于母体化合物的特性。在这项研究中，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成或无金属点击反应（在有机溶剂中或在水的存在下）获得的（异）喹啉-青蒿素杂化物，首次在体外进行了分析，用于相对于它们的母体化合物和参考药物更昔洛韦，它们对人巨细胞病毒 (HCMV) 的抑制活性。EC 50 (HCMV) 值在 0.22–1.20 μ m范围内获得，这表明在对正常细胞没有细胞毒性作用的情况下具有高效的抗病毒特性（CC 50 >100 μ m）。最活跃的杂合体1 (EC 50 =0.22 μ m ) 的效力是其母体化合物青蒿琥酯 (EC 50 =5.41 μ m ) 的 25 倍，是标准药物更昔洛韦 (EC 50 =2.6 μ m ) 的 12
• Artemisinin–(Iso)quinoline Hybrids by C−H Activation and Click Chemistry: Combating Multidrug‐Resistant Malaria
  作者：Aysun Çapcı、Mélanie M. Lorion、Hui Wang、Nina Simon、Maria Leidenberger、Mariana C. Borges Silva、Diogo R. M. Moreira、Yongping Zhu、Yuqing Meng、Jia Yun Chen、Yew Mun Lee、Oliver Friedrich、Barbara Kappes、Jigang Wang、Lutz Ackermann、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1002/anie.201907224

  日期：2019.9.9

  azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) click reactions. Through chemical proteomics, putatively hybrid-binding protein targets of the ART-quinolines were successfully identified in addition to known targets of quinoline and artemisinin alone, suggesting that the hybrids act through multiple modes of action to overcome resistance.

  世界范围内的一个重大挑战是疟疾寄生虫对氯喹 (CQ) 等批准药物的紧急耐药性。为了解决这些未解决的 CQ 抗性问题，仅报道了基于青蒿素 (ART) 的杂种的罕见例子。此外，尚未确定此类杂交体的蛋白质靶标，这些杂交体具有优异功效的原因尚不清楚。在此，我们报告了新型 ART-异喹啉和 ART-喹啉杂种的合成，显示出对 CQ 抗性和多重抗药性恶性疟原虫菌株（EC50 (Dd2) 低至 1.0 nm；EC50 (K1) 低至 0.78 nm）的高度改进效力) 与 CQ (EC50 (Dd2)=165.3 nm；EC50 (K1)=302.8 nm) 相比，并且在实验性疟疾中强烈抑制寄生虫血症。这些新化合物可以通过逐步经济的 CH 活化和铜 (I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 点击反应轻松获得。通过化学蛋白质组学，除了已知的喹啉和青蒿素单独靶标外，还成功鉴定了 ART-喹啉的假定杂交结