[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate | 214050-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4aR,6S,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• CAS: 214050-99-4
• 化学式: C₄₃H₇₄Cl₃NO₁₀
• 分子量: 871.42
• InChiKey: KQANZYZPHAQKGS-PVJXYMSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4aR,6S,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-O-acetyl-2-deoxy-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranose 4-(diphenyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  脂质A 1-去磷酸衍生物的化学合成

  摘要：

  合成了1-Dephospho大肠杆菌脂质A（），显示与从细菌细胞中分离出的相应衍生物相同。这提供了明确的证据来支持我们最近提出的大肠杆菌脂质A（）的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61962-7
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 [(4aR,6S,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  脂质A 1-去磷酸衍生物的化学合成

  摘要：

  合成了1-Dephospho大肠杆菌脂质A（），显示与从细菌细胞中分离出的相应衍生物相同。这提供了明确的证据来支持我们最近提出的大肠杆菌脂质A（）的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61962-7

文献信息

• Synthesis of ceramidated GLA-60 derivatives
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Masao Shiozaki、Shin-ichi Kurakata

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00179-9

  日期：2002.9

  Ceramidated GLA-60 derivatives 11 and 11' were synthesized from I via glycosidation of ceramide derivative 12 as a glycosyl acceptor with GLA-60 derivative 5 as a glycosyl donor, and successive conversion. Compound 11' showed only weak LPS-antagonistic activity without showing any LPS-agonistic activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.