2-(3-(benzyloxy)phenyl)acetyl chloride | 59756-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-(benzyloxy)phenyl)acetyl chloride
• 英文别名: 3-benzyloxyphenylacetic acid chloride；(3-benzyloxyphenyl)acetyl chloride；3-benzyloxyphenylacetyl chloride；2-[3-(phenylmethoxy)phenyl]acetyl chloride；2-(3-phenylmethoxyphenyl)acetyl chloride
• CAS: 59756-83-1
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: VOBKMUPWWBREDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(benzyloxy)phenyl)acetyl chloride 在 1,3-双(2,6-二异丙苯基)-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 6-benzyloxy-1-[4-(3,4-dimethylpiperazin-1-yl)phenyl]-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  具有构象受限的侧链的选择性雌激素受体调节剂。ERalpha选择性四氢异喹啉配体的合成及其构效关系。

  摘要：

  我们在此公开了四氢异喹啉系列的雌激素受体α（ERalpha）选择性雌激素受体调节剂（SERM）的发现，该调节剂结合了新颖的构象受限的侧链以取代典型的SERM氨基乙氧基残基。与雷洛昔芬（7）结合使用ERalpha配体结合域（LBD）的X射线晶体结构进行的分子模型研究表明，二氮杂萘啉部分是SERM侧链的可行模拟物。基于此知识，我们的先导化合物60的哌啶基乙氧基部分被二氮杂萘啉亚基取代，提供了新型的四氢异喹啉29。除了在雌激素反应元件和MCF-7分析中对ERalpha具有结合亲和力和拮抗特性外，与母体化合物60相似，在不存在17β-雌二醇的情况下，MCF-7分析中，配体29的激动剂行为降低。这些数据表明29在体内可能具有预防/治疗乳腺癌的潜力，这一特性在寻求激素替代疗法的安全替代方案时特别具有吸引力。在大鼠进行的药代动力学实验中，有29个显示出有趣的特征，生物利用度为49％。我们还公开了与ERa

  DOI：

  10.1021/jm040858p
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2-(3-(benzyloxy)phenyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过使用小ber碱桥酶对N-乙基苄基异喹啉进行对映选择性氧化有氧脱烷基

  摘要：

  N-脱烷基化方法在有机化学中已得到很好的描述，该反应在自然界和药物代谢中是已知的；然而，据我们所知，尚未报道对映选择性的N-脱烷基。在这项研究中，仅将外消旋N-乙基叔胺的（S）-对映体（1-苄基-N-乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉）脱烷基得到相应的仲（S）-胺对映选择性的方式以牺牲分子氧为代价。该反应由小enzyme碱桥酶催化，该酶因形成CC键而闻名。以100mg规模证明了脱烷基作用，得到了光学纯的脱烷基产物（ee＞ 99％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201507970

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of oxazolidone derivatives as highly potent N-acylethanolamine acid amidase (NAAA) inhibitors
  作者：Jie Ren、Yuhang Li、Hongwei Ke、Yanting Li、Longhe Yang、Helin Yu、Rui Huang、Canzhong Lu、Yan Qiu

  DOI：10.1039/c6ra28734d

  日期：——

  discovery of the oxazolidone derivative as a novel scaffold for NAAA inhibitors, and studied the structure–activity relationship (SAR) by modification of the side chain and terminal lipophilic substituents. The results showed that the link chain length of C5, straight and saturated linkages were the preferred shape patterns for NAAA inhibition. Several nanomolar NAAA inhibitors were described, including

  N-乙酰乙醇胺水解酸酰胺酶（NAAA）是一种溶酶体酶，可催化内源性脂肪酸乙醇酰胺（FAE）（例如N-棕榈酰乙醇酰胺（PEA）。PEA通过与过氧化物酶体增殖物激活的受体α（PPAR-α）结合表现出抗炎和镇痛作用。已经提出通过抑制NAAA来防止PEA降解是治疗炎症和疼痛的新策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的新型支架的发现，并通过修饰侧链和末端亲脂性取代基研究了结构-活性关系（SAR）。结果表明，C5的链长，直链和饱和键是抑制NAAA的优选形状。描述了几种纳摩尔NAAA抑制剂，包括2f，3h，3i和3jIC 50值分别为270 nM，150 nM，100 nM和190 nM。酶促降解研究表明2f以选择性，非竞争性和可逆的方式抑制NAAA。此外，在全身和口服给药后，2f表现出很高的抗炎和镇痛活性。
• Controlling stereoselectivity by enzymatic and chemical means to access enantiomerically pure (1S,3R)-1-benzyl-2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives
  作者：Alejandro A. Orden、Joerg H. Schrittwieser、Verena Resch、Francesco G. Mutti、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.003

  日期：2013.6

  A chemoenzymatic strategy for the synthesis of enantiomerically pure novel alkaloids (1S,3R)-1-benzyl-2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines is presented. The key steps are the biocatalytic stereoselective reductive amination of substituted 1-phenylpropan-2-one derivatives to yield chiral amines employing microbial omega-transaminases, and the diastereoselective reduction of a Bischler-Napieralski

  介绍了合成对映体纯的新型生物碱 (1S,3R)-1-benzyl-2,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的化学酶促策略。关键步骤是使用微生物 omega-转氨酶对取代的 1-苯基丙烷-2-酮衍生物进行生物催化立体选择性还原胺化以产生手性胺，以及在炭上钯存在下通过催化氢化对 Bischler-Napieralski 亚胺中间体进行非对映选择性还原，专门导致所需的顺式异构体。
• 3-(Arylacetylamino)-<i>N</i>-methylbenzamides:  A Novel Class of Selective Anti-<i>Helicobacter pylori</i> Agents
  作者：Ryoichi Ando、Makoto Kawamura、Noriko Chiba

  DOI：10.1021/jm010307o

  日期：2001.12.1

  preceded by the random screening of our chemical library, a novel class of selective anti-Helicobacter pylori agents was generated. Consequently, the 3-(arylacetylamino)-N-methylbenzamides, which were quite easy to prepare, showed potent inhibitory activity against Helicobacter pylori but exhibited no inhibitory activity against other sorts of bacteria and fungi, e.g., Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis

  经过化学修饰并随机筛选我们的化学文库后，产生了新型的选择性抗幽门螺杆菌药物。因此，很容易制备的3-（芳基乙酰氨基）-N-甲基苯甲酰胺显示出对幽门螺杆菌的有效抑制活性，而对其他种类的细菌和真菌，例如金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌等则没有抑制活性。 ，铜绿假单胞菌，脆弱拟杆菌和白色念珠菌。这些化合物显示出有效的抗-H。在酸性条件下的幽门螺杆菌活性，而阿莫西林和克拉霉素则降低活性。3-（3-芳基丙酰氨基）-N-甲基苯甲酰胺，3-（芳氧基乙酰基氨基）-N-甲基苯甲酰胺和（3-甲基氨基甲酰基苯基）氨基甲酸1-芳基甲基酯也显示出有效的抗-H。幽门螺杆菌活动。最后，我们选择7n（BAS-118）作为候选化合物进行进一步评估。
• Compounds and methods for modulation of estrogen receptors
  申请人：Signal Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06436923B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  Compounds that modulate the estrogen receptor (ER) are disclosed, as well as pharmaceutical compositions containing the same. In a specific embodiment, the compounds are selective modulators for ER-&bgr; over ER-&agr;. Methods are disclosed for modulating ER-&bgr; in cell and/or tissues expressing the same, including cells and/or tissue that preferentially express ER-&bgr;. More generally, methods for treating estrogen-related conditions are also disclosed, including conditions such as is breast cancer, testicular cancer, osteoporosis, endometriosis, cardiovascular disease, hypercholesterolemia, prostatic hypertrophy, prostatic carcinomas, obesity, hot flashes, skin effects, mood swings, memory loss, urinary incontinence, hairloss, cataracts, natural hormonal imbalances, and adverse reproductive effects associated with exposure to environmental chemicals.

  揭示了调节雌激素受体（ER）的化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。在一个特定实施例中，这些化合物是选择性调节ER-β而不是ER-α的调节剂。还揭示了调节在表达同样的细胞和/或组织中的ER-β的方法，包括优先表达ER-β的细胞和/或组织。更一般地，还揭示了治疗与雌激素相关疾病的方法，包括乳腺癌、睾丸癌、骨质疏松症、子宫内膜异位症、心血管疾病、高胆固醇血症、前列腺肥大、前列腺癌、肥胖、潮热、皮肤影响、情绪波动、记忆丧失、尿失禁、脱发、白内障、天然激素失衡以及与暴露于环境化学物质相关的不良生殖影响。
• Designing New Analogs for Streamlining the Structure of Cytotoxic Lamellarin Natural Products
  作者：Kassrin Tangdenpaisal、Rattana Worayuthakarn、Supatra Karnkla、Poonsakdi Ploypradith、Pakamas Intachote、Suchada Sengsai、Busakorn Saimanee、Somsak Ruchirawat、Montakarn Chittchang

  DOI：10.1002/asia.201403361

  日期：2015.4

  Despite the therapeutic potential of marine‐derived lamellarin natural products, their preclinical development has been hampered by their lipophilic nature, causing very poor aqueous solubility. In order to develop more drug‐like analogs, their structure was streamlined in this study from both the cytotoxic activity and lipophilicity standpoints. First, a modified total synthetic route was successfully

  尽管海洋来源的lamellarin天然产物具有治疗潜力，但其亲脂性质阻碍了它们的临床前开发，导致水溶性很差。为了开发更多类似药物的类似物，本研究从细胞毒性活性和亲脂性的角度简化了它们的结构。首先，成功设计了一条改良的总合成路线来构建59个系统设计的lamellarin类似物的文库，然后对其进行细胞毒性和log P测定。连同先前在我们实验室中合成的25种第一代薄片蛋白，对结构-活性和结构-亲脂性之间的关系进行了广泛的评估。我们的结果清楚地表明了层状蛋白骨架周围的其他结构要求，