(6R,1'S,2'S)-6-(2'-phenylcyclopropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 625455-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6R,1'S,2'S)-6-(2'-phenylcyclopropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 625455-51-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: ROWVDUYSPYFOQF-FRRDWIJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,1'S,2'S)-6-(2'-phenylcyclopropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以89%的产率得到(R)-6-((1S,2S)-2-Phenyl-cyclopropyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Marine OxylipinsConstanolactone A and B

  摘要：

  报道了一种短小且高产率的海洋氧脂肪酸化合物constanolactone A和B的合成。从肉桂醇（3）出发，获得了环丙基内酯部分2，产率为28%（共11步）。第二个偶联伙伴，乙烯碘化物1，经过7步合成，产率为32%。铬介导的加成反应生成了自然产物的2:1混合物，产率为74%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40986
• 作为产物：
  描述：

  (1R,1’S,2’S)-1-(2-phenylcyclopropyl)but-3-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,1'S,2'S)-6-(2'-phenylcyclopropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Marine OxylipinsConstanolactone A and B

  摘要：

  报道了一种短小且高产率的海洋氧脂肪酸化合物constanolactone A和B的合成。从肉桂醇（3）出发，获得了环丙基内酯部分2，产率为28%（共11步）。第二个偶联伙伴，乙烯碘化物1，经过7步合成，产率为32%。铬介导的加成反应生成了自然产物的2:1混合物，产率为74%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40986

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activities of goniothalamins and derivatives
  作者：Anja Weber、Katja Döhl、Julia Sachs、Anja C.M. Nordschild、Dennis Schröder、Andrea Kulik、Thomas Fischer、Lutz Schmitt、Nicole Teusch、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.004

  日期：2017.11

  Antiproliferative activity was measured on three human cancer cell lines (A549, MCF-7, HBL-100), to show which of the structural elements of goniothalamins is mandatory for cytotoxicity. We found that the configuration of the stereogenic centre of the δ-lactone plays an important role for cytotoxicity. In our studies only (R)-configured goniothalamins showed antiproliferative activity, whereby (R)-configuration

  含有环丙烷基团的取代的鸟胆素可以高效地制备，并具有很高的选择性。在三种人类癌细胞系（A549，MCF-7，HBL-100）上测定了抗增殖活性，以显示淋菌素的哪些结构元素对细胞毒性具有强制性。我们发现，δ-内酯的立体中心的构型在细胞毒性中起重要作用。在我们的研究中，只有（R）构型的鞘脂素显示出抗增殖活性，其中（R）构型与天然的Goniothalamin（R）-1一致。另外，δ-内酯需要不饱和，而我们的结果表明乙烯基双键对于细胞毒性不是强制性的。此外，通过双重的体外和体内策略，我们确定了化合物对酵母蛋白Pdr5的抑制作用。