Se-phenyl 3,7,11-trimethyldodeca-2E,6E,10-trienselenoate | 173612-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Se-phenyl 3,7,11-trimethyldodeca-2E,6E,10-trienselenoate
• 英文别名: Se-phenyl (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trieneselenoate
• CAS: 173612-48-1
• 化学式: C₂₁H₂₈OSe
• 分子量: 375.413
• InChiKey: QONKVMBFXJCPGH-WBLKYFKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-phenyl 3,7,11-trimethyldodeca-2E,6E,10-trienselenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到3-甲基-6-(6-甲基庚-5-烯-2-基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和和环丙基酰基，及其烯酮烷基的当量。环合成和串联环化反应。

  摘要：

  用Bu（3）SnH-AIBN处理α，β-不饱和硒基酯12和14分别通过推测的α-烯酮烷基自由基中间体产生相应的2-环己酮13和15。10.相反，2，7-二烯酯34和39经历串联自由基环化，产生二喹烷，例如（76％），并且相应的丙二烯取代的α，β-不饱和硒烯基酯48在用Bu处理时得到环辛二烯酮56。 （3）SnH-AIBN在回流的苯中。衍生自菊花酸的硒基酯19经Bu（3）SnH-AIBN处理后，会生成γ-δ-不饱和醛22和相应的二聚体25a的混合物。此外，在甲醇存在下，该反应的唯一产物是双（甲酯）二聚物25b，因此进一步证明了烯酮烷基自由基中间体在这些反应中以及在涉及2，6-和2，7-二烯硒烯基酯的上述反应中的参与。用Bu（3）SnH-AIBN处理环丙烷硒烯基酯和在其侧链中含有酮和氧基官能团的化合物，可以很好地合成烯醇内酯66（76％）和反式稠合双环[ 6.1.0]壬烷67（80-95％）。

  DOI：

  10.1039/b413815p
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 (E,E)-法尼酸 在 三丁基膦 作用下， 生成 Se-phenyl 3,7,11-trimethyldodeca-2E,6E,10-trienselenoate
  参考文献：
  名称：

  环结构中的α-烯酮烷基和α，β-不饱和酰基自由基中间体

  摘要：

  用Bu 3 SnH-AIBN处理E - α，β-不饱和硒烯基酯1和3a分别产生相应的环己烯酮2，并通过假定的α-烯酮烷基自由基中间体产生相应的环己烯酮2。以类似的方式，环丙基酯9产生12和13的混合物，并且2，7-二烯硒烯基酯15经历新的双环化，以76％的产率产生二喹烷17。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02147-7