10-bromo-11-hydroxyfarnesylic acid | 626235-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-bromo-11-hydroxyfarnesylic acid
• 英文别名: (2E,6E)-10-bromo-11-hydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoic acid
• CAS: 626235-90-3
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO₃
• 分子量: 333.266
• InChiKey: LMQGTPOGLIEGDH-BFPRWLMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromo-11-hydroxyfarnesylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E,6E)-10,11-epoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Insect toxins from spruce endophytes

  摘要：

  从云杉针叶的真菌内生菌（DAOM 221611）的发酵培养物中提取出已知的大环抗生素vermiculin（1）、7α，8β，11-三羟基drimane（2）以及八种新的13-碳γ-内酯，即trans-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（3）、trans-8-hydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（4）、trans-8-acetoxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（5）、trans-9-hydroxy-3-methyl-8-oxo-dodec-trans-6-en-4-olide（6）、trans-8,9-dihydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（7）、trans-9-hydroxy-8-oxo-3-methyldodecan-4-olide（8）、trans-7,9-dihydroxy-3-methyl-8-oxo-dodecan-4-olide（9）和trans-6-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxo-undecan-4-olide（10）。还从法尼醇中分离和合成了已知的JH III代谢产物10,11-二羟基法尼酸（11）。从黑云杉和白云杉的其他内生菌培养物中得到了新的6,7-二羟基-2-丙基-2,4-辛二烯-4-内酯（16）、5,6,8-三羟基-4-（1'-羟乙基）异香豆素（17）以及已知的sescandelin（18）、sescandelin B（19）和4-羟基-2-甲氧基乙酰胺（20）。几种γ-内酯对云杉毛虫（Choristoneura fumiferana Clem.）幼虫具有毒性，vermiculin 1和化合物16对云杉毛虫细胞具有毒性。关键词：毒性内生菌，昆虫毒素，γ-内酯，异香豆素。

  DOI：

  10.1139/v03-044
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-法尼酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以74%的产率得到10-bromo-11-hydroxyfarnesylic acid
  参考文献：
  名称：

  Insect toxins from spruce endophytes

  摘要：

  从云杉针叶的真菌内生菌（DAOM 221611）的发酵培养物中提取出已知的大环抗生素vermiculin（1）、7α，8β，11-三羟基drimane（2）以及八种新的13-碳γ-内酯，即trans-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（3）、trans-8-hydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（4）、trans-8-acetoxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（5）、trans-9-hydroxy-3-methyl-8-oxo-dodec-trans-6-en-4-olide（6）、trans-8,9-dihydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（7）、trans-9-hydroxy-8-oxo-3-methyldodecan-4-olide（8）、trans-7,9-dihydroxy-3-methyl-8-oxo-dodecan-4-olide（9）和trans-6-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxo-undecan-4-olide（10）。还从法尼醇中分离和合成了已知的JH III代谢产物10,11-二羟基法尼酸（11）。从黑云杉和白云杉的其他内生菌培养物中得到了新的6,7-二羟基-2-丙基-2,4-辛二烯-4-内酯（16）、5,6,8-三羟基-4-（1'-羟乙基）异香豆素（17）以及已知的sescandelin（18）、sescandelin B（19）和4-羟基-2-甲氧基乙酰胺（20）。几种γ-内酯对云杉毛虫（Choristoneura fumiferana Clem.）幼虫具有毒性，vermiculin 1和化合物16对云杉毛虫细胞具有毒性。关键词：毒性内生菌，昆虫毒素，γ-内酯，异香豆素。

  DOI：

  10.1139/v03-044

文献信息

• Insect toxins from spruce endophytes
  作者：John A Findlay、Guoqiang Li、J David Miller、Taiwo O Womiloju

  DOI：10.1139/v03-044

  日期：2003.4.1

  Extracts of fermentation cultures of a fungal endophyte (DAOM 221611) from spruce needles have afforded the known macrocyclic antibiotic vermiculin (1), 7α,8β,11-trihydroxydrimane (2), and eight novel 13-carbon γ-lactones, namely trans-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide (3), trans-8-hydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide (4), trans-8-acetoxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide (5), trans-9-hydroxy-3-methyl-8-oxo-dodec-trans-6-en-4-olide (6), trans-8,9-dihydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide (7), trans-9-hydroxy-8-oxo-3-methyldodecan-4-olide (8), trans-7,9-dihydroxy-3-methyl-8-oxo-dodecan-4-olide (9), and trans-6-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxo-undecan-4-olide (10). A known JH III metabolism product, 10,11-dihydroxyfarnesenic acid (11), was also isolated and synthesized from farnesol. Other endophyte cultures from black spruce and white spruce afforded the novel 6,7-dihydroxy-2-propyl-2,4-octadien-4-olide (16), 5,6,8-trihydroxy-4-(1'-hydroxyethyl) isocoumarin (17) plus the known sescandelin (18), sescandelin B (19), and 4-hydroxy-2-methoxyacetanilide (20). Several of the γ-lactones showed toxicity to spruce budworm (Choristoneura fumiferana Clem.) larvae and vermiculin 1 and compound 16 were toxic to spruce budworm cells.Key words: toxigenic endophytes, insect toxins, γ-lactones, isocoumarins.

  从云杉针叶的真菌内生菌（DAOM 221611）的发酵培养物中提取出已知的大环抗生素vermiculin（1）、7α，8β，11-三羟基drimane（2）以及八种新的13-碳γ-内酯，即trans-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（3）、trans-8-hydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（4）、trans-8-acetoxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（5）、trans-9-hydroxy-3-methyl-8-oxo-dodec-trans-6-en-4-olide（6）、trans-8,9-dihydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（7）、trans-9-hydroxy-8-oxo-3-methyldodecan-4-olide（8）、trans-7,9-dihydroxy-3-methyl-8-oxo-dodecan-4-olide（9）和trans-6-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxo-undecan-4-olide（10）。还从法尼醇中分离和合成了已知的JH III代谢产物10,11-二羟基法尼酸（11）。从黑云杉和白云杉的其他内生菌培养物中得到了新的6,7-二羟基-2-丙基-2,4-辛二烯-4-内酯（16）、5,6,8-三羟基-4-（1'-羟乙基）异香豆素（17）以及已知的sescandelin（18）、sescandelin B（19）和4-羟基-2-甲氧基乙酰胺（20）。几种γ-内酯对云杉毛虫（Choristoneura fumiferana Clem.）幼虫具有毒性，vermiculin 1和化合物16对云杉毛虫细胞具有毒性。关键词：毒性内生菌，昆虫毒素，γ-内酯，异香豆素。