methyl 4-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-3-C-methyl-6-S-phenyl-6-thio-α-D-galactopyranoside | 152838-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-3-C-methyl-6-S-phenyl-6-thio-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4-methyl-5-phenylmethoxy-2-(phenylsulfanylmethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 152838-07-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅S
• 分子量: 416.538
• InChiKey: WBUNFGVKRGWSAI-KXWVNSKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-3-C-methyl-6-S-phenyl-6-thio-α-D-galactopyranoside 在 silver-graphite 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-4-O-acetyl-2-O-benzyl-3,5-dideoxy-3-C-methyl-6-S-phenyl-6-thio-L-arabino-hex-5-enose
  参考文献：
  名称：

  用碳水化合物方法处理两性霉素，曲安霉素和霉菌素抗生素的多元醇片段

  摘要：

  水解不稳定的ω-氯-ω-苯基硫代糖苷，得自相应的ω-苯基硫代糖苷，经NCS在CCl 4中处理后，很容易在无水溶剂中用Zn / Ag-石墨脱烷氧基卤化，从而提供对映体纯的合成子，该合成子在一端具有醛功能，并且开环产物另一端的乙烯基硫醚基。事实证明，这种片段化技术是通用的，用于合成显示所有Trienomycin-，mycotrienin和Ansatrienin大环内酯类抗生素共有的C9C14片段取代模式的构件。Zn / Ag-石墨还用于还原性地将D-葡萄糖容易获得的6-脱氧-6-碘吡喃糖苷37开环成烯38，它是合成两性戊内酯B多羟基化链的C1C6和C7C13单元的主要前体。通过酮膦酸酯/醛偶联将这两个链段45和51结合，得到烯酮54，该烯酮在合成上等同于该大环内酯以前的全合成中间体。因此，基于金属-石墨促进的碳水化合物开环，在关键步骤中结合构型的正式反转，实现了基于该目标分子隐藏的C 2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96261-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 4-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-3-C-methyl-6-S-phenyl-6-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用碳水化合物方法处理两性霉素，曲安霉素和霉菌素抗生素的多元醇片段

  摘要：

  水解不稳定的ω-氯-ω-苯基硫代糖苷，得自相应的ω-苯基硫代糖苷，经NCS在CCl 4中处理后，很容易在无水溶剂中用Zn / Ag-石墨脱烷氧基卤化，从而提供对映体纯的合成子，该合成子在一端具有醛功能，并且开环产物另一端的乙烯基硫醚基。事实证明，这种片段化技术是通用的，用于合成显示所有Trienomycin-，mycotrienin和Ansatrienin大环内酯类抗生素共有的C9C14片段取代模式的构件。Zn / Ag-石墨还用于还原性地将D-葡萄糖容易获得的6-脱氧-6-碘吡喃糖苷37开环成烯38，它是合成两性戊内酯B多羟基化链的C1C6和C7C13单元的主要前体。通过酮膦酸酯/醛偶联将这两个链段45和51结合，得到烯酮54，该烯酮在合成上等同于该大环内酯以前的全合成中间体。因此，基于金属-石墨促进的碳水化合物开环，在关键步骤中结合构型的正式反转，实现了基于该目标分子隐藏的C 2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96261-1