methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid-2-ulose | 20702-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid-2-ulose
• 英文别名: (4aR,6S,8R,8aS)-6-methoxy-8-methyl-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
• CAS: 20702-73-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: JARIYELDWRZTST-JSTSTKQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid-2-ulose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三丁基膦 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6S)-2-[chloro(phenylsulfanyl)methyl]-6-methoxy-4-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  用碳水化合物方法处理两性霉素，曲安霉素和霉菌素抗生素的多元醇片段

  摘要：

  水解不稳定的ω-氯-ω-苯基硫代糖苷，得自相应的ω-苯基硫代糖苷，经NCS在CCl 4中处理后，很容易在无水溶剂中用Zn / Ag-石墨脱烷氧基卤化，从而提供对映体纯的合成子，该合成子在一端具有醛功能，并且开环产物另一端的乙烯基硫醚基。事实证明，这种片段化技术是通用的，用于合成显示所有Trienomycin-，mycotrienin和Ansatrienin大环内酯类抗生素共有的C9C14片段取代模式的构件。Zn / Ag-石墨还用于还原性地将D-葡萄糖容易获得的6-脱氧-6-碘吡喃糖苷37开环成烯38，它是合成两性戊内酯B多羟基化链的C1C6和C7C13单元的主要前体。通过酮膦酸酯/醛偶联将这两个链段45和51结合，得到烯酮54，该烯酮在合成上等同于该大环内酯以前的全合成中间体。因此，基于金属-石墨促进的碳水化合物开环，在关键步骤中结合构型的正式反转，实现了基于该目标分子隐藏的C 2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96261-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基-4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡糖苷 在 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  分配杀稻瘟菌素A的绝对构型和修改黄素他汀A的绝对构型

  摘要：

  杀稻瘟菌素（一种由寄生曲霉产生的黄曲霉毒素的强抑制剂）的绝对构型是通过将其二醇和五醇部分的相对构型数据添加到先前已知的立体化学中来确定的。杀稻瘟菌素A的NMR数据与阿司他汀A的NMR数据相似，这使我们可以修改阿司他汀A的二醇和戊二醇部分的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.024

文献信息

• Pougni, Jean-Rene; Sinay, Pierre, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 1, p. 186 - 196
  作者：Pougni, Jean-Rene、Sinay, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• OGORODNIJCHUK, A. S.;DYBENKO, A. G.;EHLVART, L. P.;OSTASHEVSKAYA, T. N.;S+, YKP. XIM. ZH., 57,(1991) N, S. 85-89
  作者：OGORODNIJCHUK, A. S.、DYBENKO, A. G.、EHLVART, L. P.、OSTASHEVSKAYA, T. N.、S+

  DOI：——

  日期：——