(2E,6E)-10,11-epoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoic acid | 10147-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-10,11-epoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoic acid
• 英文别名: 3,7,11-Trimethyl-10,11-epoxy-2,6-dodecadienoic acid；(2E,6E)-9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dienoic acid
• CAS: 10147-50-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: DIAZNFMKLJLDNM-BFPRWLMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-10,11-epoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans,trans-10,11-dihydroxyfarnesenic acid
  参考文献：
  名称：

  Insect toxins from spruce endophytes

  摘要：

  从云杉针叶的真菌内生菌（DAOM 221611）的发酵培养物中提取出已知的大环抗生素vermiculin（1）、7α，8β，11-三羟基drimane（2）以及八种新的13-碳γ-内酯，即trans-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（3）、trans-8-hydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（4）、trans-8-acetoxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（5）、trans-9-hydroxy-3-methyl-8-oxo-dodec-trans-6-en-4-olide（6）、trans-8,9-dihydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（7）、trans-9-hydroxy-8-oxo-3-methyldodecan-4-olide（8）、trans-7,9-dihydroxy-3-methyl-8-oxo-dodecan-4-olide（9）和trans-6-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxo-undecan-4-olide（10）。还从法尼醇中分离和合成了已知的JH III代谢产物10,11-二羟基法尼酸（11）。从黑云杉和白云杉的其他内生菌培养物中得到了新的6,7-二羟基-2-丙基-2,4-辛二烯-4-内酯（16）、5,6,8-三羟基-4-（1'-羟乙基）异香豆素（17）以及已知的sescandelin（18）、sescandelin B（19）和4-羟基-2-甲氧基乙酰胺（20）。几种γ-内酯对云杉毛虫（Choristoneura fumiferana Clem.）幼虫具有毒性，vermiculin 1和化合物16对云杉毛虫细胞具有毒性。关键词：毒性内生菌，昆虫毒素，γ-内酯，异香豆素。

  DOI：

  10.1139/v03-044
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-法尼酸 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E,6E)-10,11-epoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Insect toxins from spruce endophytes

  摘要：

  从云杉针叶的真菌内生菌（DAOM 221611）的发酵培养物中提取出已知的大环抗生素vermiculin（1）、7α，8β，11-三羟基drimane（2）以及八种新的13-碳γ-内酯，即trans-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（3）、trans-8-hydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（4）、trans-8-acetoxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（5）、trans-9-hydroxy-3-methyl-8-oxo-dodec-trans-6-en-4-olide（6）、trans-8,9-dihydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（7）、trans-9-hydroxy-8-oxo-3-methyldodecan-4-olide（8）、trans-7,9-dihydroxy-3-methyl-8-oxo-dodecan-4-olide（9）和trans-6-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxo-undecan-4-olide（10）。还从法尼醇中分离和合成了已知的JH III代谢产物10,11-二羟基法尼酸（11）。从黑云杉和白云杉的其他内生菌培养物中得到了新的6,7-二羟基-2-丙基-2,4-辛二烯-4-内酯（16）、5,6,8-三羟基-4-（1'-羟乙基）异香豆素（17）以及已知的sescandelin（18）、sescandelin B（19）和4-羟基-2-甲氧基乙酰胺（20）。几种γ-内酯对云杉毛虫（Choristoneura fumiferana Clem.）幼虫具有毒性，vermiculin 1和化合物16对云杉毛虫细胞具有毒性。关键词：毒性内生菌，昆虫毒素，γ-内酯，异香豆素。

  DOI：

  10.1139/v03-044

文献信息

• Isopren-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0260551A2

  公开（公告）日：1988-03-23

  Verbindungen der Formel und die punktierten Linien fakultative zusätzliche C-C-­Bindungen mit E- oder Z-Konfiguration bedeuten und die übrigen Symbole die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon haben mucosa-­protektive und magensäuresekretionshemmende Eigenschaften und können zur Behandlung von Ulcus ventriculi und/oder duodeni verwendet werden. Sie sind neu, mit Ausnahme von 10-Hydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6,11-dodecatriensäure und 3,7,11-Trimethyl-2,6,11-dodecatrien-1,10-diol. Sie können zu galenischen Darreichungsformen verarbeitet und nach ver­schiedenen Verfahren hergestellt werden.

  式的化合物 虚线表示具有 E 或 Z 构型的可选附加 C-C 键，其他符号具有权利要求 1 中给出的含义、 及其药用盐具有保护粘膜和抑制胃酸分泌的特性，可用于治疗腹腔溃疡和/或十二指肠溃疡。除了 10-羟基-3,7,11-三甲基-2,6,11-十二碳三烯酸和 3,7,11-三甲基-2,6,11-十二碳三烯-1,10-二醇之外，它们都是新产品。它们可被加工成 galenic 剂型，并采用各种工艺进行生产。
• First preparation of single-enantiomer juvenile hormone III acid and (<i>R</i>)-juvenile hormone III-<i>d</i>₃
  作者：Akio Ichikawa、Makiko Takenaka、Hiroshi Ono

  DOI：10.1080/14786411003752045

  日期：2010.11.20

  The (R)- and (S)-enantiomers of juvenile hormone (JH) III acid [(R)-2 and (S)-2] were prepared by the hydrolysis of (R)- and (S)-JH III [(R)-1 and (S)-1], respectively. Each enantiomer of 2 was purified by preparative reversed-phase high performance liquid chromatography in a single operation. (RS)-2 was methylated with CH3I and K2CO3 in MeCN, yielding (RS)-1. (R)-JH III-d3 [(R)-3], a single-enantiomer internal standard for quantification, was prepared from (R)-2 with CD3I and K2CO3 in MeCN.
• US4827004A
  申请人：——

  公开号：US4827004A

  公开（公告）日：1989-05-02
• US5990163A
  申请人：——

  公开号：US5990163A

  公开（公告）日：1999-11-23
• Insect toxins from spruce endophytes
  作者：John A Findlay、Guoqiang Li、J David Miller、Taiwo O Womiloju

  DOI：10.1139/v03-044

  日期：2003.4.1

  Extracts of fermentation cultures of a fungal endophyte (DAOM 221611) from spruce needles have afforded the known macrocyclic antibiotic vermiculin (1), 7α,8β,11-trihydroxydrimane (2), and eight novel 13-carbon γ-lactones, namely trans-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide (3), trans-8-hydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide (4), trans-8-acetoxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide (5), trans-9-hydroxy-3-methyl-8-oxo-dodec-trans-6-en-4-olide (6), trans-8,9-dihydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide (7), trans-9-hydroxy-8-oxo-3-methyldodecan-4-olide (8), trans-7,9-dihydroxy-3-methyl-8-oxo-dodecan-4-olide (9), and trans-6-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxo-undecan-4-olide (10). A known JH III metabolism product, 10,11-dihydroxyfarnesenic acid (11), was also isolated and synthesized from farnesol. Other endophyte cultures from black spruce and white spruce afforded the novel 6,7-dihydroxy-2-propyl-2,4-octadien-4-olide (16), 5,6,8-trihydroxy-4-(1'-hydroxyethyl) isocoumarin (17) plus the known sescandelin (18), sescandelin B (19), and 4-hydroxy-2-methoxyacetanilide (20). Several of the γ-lactones showed toxicity to spruce budworm (Choristoneura fumiferana Clem.) larvae and vermiculin 1 and compound 16 were toxic to spruce budworm cells.Key words: toxigenic endophytes, insect toxins, γ-lactones, isocoumarins.

  从云杉针叶的真菌内生菌（DAOM 221611）的发酵培养物中提取出已知的大环抗生素vermiculin（1）、7α，8β，11-三羟基drimane（2）以及八种新的13-碳γ-内酯，即trans-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（3）、trans-8-hydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（4）、trans-8-acetoxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（5）、trans-9-hydroxy-3-methyl-8-oxo-dodec-trans-6-en-4-olide（6）、trans-8,9-dihydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide（7）、trans-9-hydroxy-8-oxo-3-methyldodecan-4-olide（8）、trans-7,9-dihydroxy-3-methyl-8-oxo-dodecan-4-olide（9）和trans-6-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxo-undecan-4-olide（10）。还从法尼醇中分离和合成了已知的JH III代谢产物10,11-二羟基法尼酸（11）。从黑云杉和白云杉的其他内生菌培养物中得到了新的6,7-二羟基-2-丙基-2,4-辛二烯-4-内酯（16）、5,6,8-三羟基-4-（1'-羟乙基）异香豆素（17）以及已知的sescandelin（18）、sescandelin B（19）和4-羟基-2-甲氧基乙酰胺（20）。几种γ-内酯对云杉毛虫（Choristoneura fumiferana Clem.）幼虫具有毒性，vermiculin 1和化合物16对云杉毛虫细胞具有毒性。关键词：毒性内生菌，昆虫毒素，γ-内酯，异香豆素。