S-ethyl 1-thio-α-D-arabinopyranoside | 207741-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-ethyl 1-thio-α-D-arabinopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-ethylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 207741-54-6
• 化学式: C₇H₁₄O₄S
• 分子量: 194.252
• InChiKey: INHTVDLGULFITI-MVIOUDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 1-thio-α-D-arabinopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Eleutherobin的总合成：一个令人惊讶的结局。

  摘要：

  三氟甲磺酸乙烯酯1和苯乙烯基化合物2的“ sp 2 -sp 3斯蒂勒偶联”是完成总的合成趋势的关键步骤，该混合物是一种天然细胞，表现出紫杉醇样的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980403)37:6<789::aid-anie789>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-arabinopyranose 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-ethyl 1-thio-α-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  刺五加苷的全合成

  摘要：

  以(R)-(-)-α-水芹烯(6)开始的标题化合物(1)的全合成已经完成。该合成严格地证明了五七甙的二萜和碳水化合物结构域的相对立体化学关系。关键反应包括 Nozaki-Kishi 环闭合以产生呋喃烷（参见 37 → 38）、吡喃糖至呋喃糖转座（参见 50 → 47）和用于连接两个域的新型氧碳糖苷化（参见 58 → 87）。

  DOI：

  10.1021/ja990215c

文献信息

• Simplified Sialyl Lewisx Analogues with Improved E-Selectin Inhibition
  作者：Gebhard Thoma、Franz Schwarzenbach

  DOI：10.1002/hlca.200390085

  日期：2003.3

  simplified sialyl Lewisx mimic 5 containing a D-arabinose, a 3-cyclohexyl-2-hydroxypropanoate, and a tetrahydropyran building block instead of L-fucose, sialic acid, and N-acetylglucosamine, respectively was synthesized. Compound 5 was 10-fold more potent than sLex in a static E-selectin binding assay and showed at 50 μM 75% inhibition in a dynamic-flow assay in which sLex did not inhibit neutrophil

  合成了分别包含D-阿拉伯糖，3-环己基-2-羟基丙酸酯和四氢吡喃结构单元而不是L-岩藻糖，唾液酸和N-乙酰基葡糖胺的简化的唾液酸化的Lewis x mimic 5。在静态E-选择素结合测定中，化合物5的效力比sLe x高10倍，在动态流量测定中，sLe x在最高1000μM时不抑制嗜中性粒细胞滚动，在动态流量测定中显示50％抑制75％。与sLe x相比，具有乳酸而不是唾液酸结构单元的化合物7的效能提高了三倍。