ethylthio-tetra-O-acetyl-α,β-D-arabinopyranoside | 397865-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethylthio-tetra-O-acetyl-α,β-D-arabinopyranoside
• CAS: 397865-58-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇S
• 分子量: 320.364
• InChiKey: OTSSLPCTZZILDD-FKJOKYEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylthio-tetra-O-acetyl-α,β-D-arabinopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到S-ethyl 1-thio-α-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Eleutherobin的总合成：一个令人惊讶的结局。

  摘要：

  三氟甲磺酸乙烯酯1和苯乙烯基化合物2的“ sp 2 -sp 3斯蒂勒偶联”是完成总的合成趋势的关键步骤，该混合物是一种天然细胞，表现出紫杉醇样的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980403)37:6<789::aid-anie789>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  D-阿拉伯糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethylthio-tetra-O-acetyl-α,β-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Eleutherobin的总合成：一个令人惊讶的结局。

  摘要：

  三氟甲磺酸乙烯酯1和苯乙烯基化合物2的“ sp 2 -sp 3斯蒂勒偶联”是完成总的合成趋势的关键步骤，该混合物是一种天然细胞，表现出紫杉醇样的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980403)37:6<789::aid-anie789>3.0.co;2-3

文献信息

• Synthetic Inhibitors of Cell Adhesion: A Glycopeptide from E-Selectin Ligand 1 (ESL-1) with the Arabino Sialyl Lewisx Structure
  作者：Markus Rösch、Holger Herzner、Wolfgang Dippold、Martin Wild、Dietmar Vestweber、Horst Kunz

  DOI：10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3836::aid-anie3836>3.0.co;2-5

  日期：2001.10.15

  are required for the synthesis of arabino sialyl Lewisx glycopeptides owing to the acid-labile β-arabinopyranoside bond. It is important for the inhibition of cell adhesion that the arabino sialyl Lewisx glycopeptide 1, which contains the Gly 672 -Asp 681 sequence of the E-selectin Ligand 1 (ESL-1), binds ten times more strongly than sialyl Lewisx to E-selectin, although it is monovalent and does not

  由于酸不稳定的β-阿拉伯吡喃糖苷键，合成阿拉伯芥子唾液酸化Lewis x糖肽需要特别的选择方法。它是细胞粘附的抑制非常重要的阿糖唾液酸基路易斯X糖肽1，其包含甘氨酸 672 -Asp  681 E-选择配体1（ESL-1），结合十倍的序列更强烈唾液酸基路易斯X至E-选择素虽然是一价的，并且不包含L-岩藻糖，但它被认为是必不可少的。
• Synthesis and antihyperlipidemic activity of novel glycosyl fructose derivatives
  作者：Pallavi Tiwari、Anju Puri、Ramesh Chander、Geetika Bhatia、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.123

  日期：2006.12

  A series of novel di and trisaccharide derivatives containing D-fructose moiety at the reducing end have been synthesized and evaluated for their antihyperlipidemic activity in hyperlipidemic hamster model. Among 11 glycosyl fructose derivatives five compounds showed potent antihyperlipidemic activity either by enhancing high-density lipoprotein (HDL) cholesterol concentration and/or lowering triglyceride (TG) level. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.