S-ethyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-1-thio-α-D-arabinopyranoside | 557767-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-ethyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-1-thio-α-D-arabinopyranoside
• CAS: 557767-25-6
• 化学式: C₂₈H₃₂O₄S
• 分子量: 464.626
• InChiKey: NGCMHTVHIMIUBD-ZZXHUEHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-1-thio-α-D-arabinopyranoside 、 1,5-anhydro-2-deoxy-3-O-{2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-[(1S)-1-(cyclohexylmethyl)-2-oxo-2-(phenylmethoxy)ethyl]-β-D-galactopyranosyl}-6-O-(triphenylmethyl)-D-arabino-hexitol 在 溴 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有改进的E-选择素抑制作用的简化的Sialyl Lewis x类似物

  摘要：

  合成了分别包含D-阿拉伯糖，3-环己基-2-羟基丙酸酯和四氢吡喃结构单元而不是L-岩藻糖，唾液酸和N-乙酰基葡糖胺的简化的唾液酸化的Lewis x mimic 5。在静态E-选择素结合测定中，化合物5的效力比sLe x高10倍，在动态流量测定中，sLe x在最高1000μM时不抑制嗜中性粒细胞滚动，在动态流量测定中显示50％抑制75％。与sLe x相比，具有乳酸而不是唾液酸结构单元的化合物7的效能提高了三倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390085
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-arabinopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 S-ethyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-1-thio-α-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有改进的E-选择素抑制作用的简化的Sialyl Lewis x类似物

  摘要：

  合成了分别包含D-阿拉伯糖，3-环己基-2-羟基丙酸酯和四氢吡喃结构单元而不是L-岩藻糖，唾液酸和N-乙酰基葡糖胺的简化的唾液酸化的Lewis x mimic 5。在静态E-选择素结合测定中，化合物5的效力比sLe x高10倍，在动态流量测定中，sLe x在最高1000μM时不抑制嗜中性粒细胞滚动，在动态流量测定中显示50％抑制75％。与sLe x相比，具有乳酸而不是唾液酸结构单元的化合物7的效能提高了三倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390085