(S)-1-((3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol | 945457-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-((3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol；(1R)-1-((3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethan-1,2-diol；(1S)-1-[(3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 945457-79-4
• 化学式: C₉H₁₆O₄S
• 分子量: 220.29
• InChiKey: YSGGUGVSXFYQDO-OSMVPFSASA-N

物化性质

• 熔点：
  100.7-101.8 °C
• 沸点：
  388.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 铁粉 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 (2S,3R,4S)-2-(6-chloro-8-((3-chlorobenzyl)amino)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)tetrahydrothiophene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS ANTAGONIZING A3 ADENOSINE RECEPTOR, METHOD FOR PREPARING THEM, AND MEDICAL-USE THEREOF

  摘要：

  本公开提供了一些化合物，可用于改善、预防或治疗A3腺苷受体介导的疾病，如青光眼和与青光眼相关的眼部疾病，其结构如详细描述中定义的化学式I；包括至少一种该化合物的药物组合物；以及使用该化合物改善、预防或治疗A3腺苷受体介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20170204101A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium sulfide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-((3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/108508

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Compounds antagonizing A3 adenosine receptor, method for preparing them, and medical-use thereof
  申请人：HANDOK INC.

  公开号：US10196396B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  The present disclosure provides compounds useful in the amelioration, prevention or treatment of A3 adenosine receptor mediated diseases, such as glaucoma and glaucoma-related ocular disorders, having the structure of Formula I as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds; and methods for ameliorating, preventing or treating A3 adenosine receptor mediated diseases using the compound.

  本公开提供了用于改善、预防或治疗 A3 腺苷受体介导的疾病（如青光眼和青光眼相关眼疾）的化合物，其结构如详细描述中所定义的式 I；包含至少一种该化合物的药物组合物；以及使用该化合物改善、预防或治疗 A3 腺苷受体介导的疾病的方法。
• Discovery of a New Nucleoside Template for Human A₃ Adenosine Receptor Ligands:  <scp>d</scp>-4‘-Thioadenosine Derivatives without 4‘-Hydroxymethyl Group as Highly Potent and Selective Antagonists
  作者：Lak Shin Jeong、Seung Ah Choe、Prashantha Gunaga、Hea Ok Kim、Hyuk Woo Lee、Sang Kook Lee、Dilip K. Tosh、Amit Patel、Krishnan K. Palaniappan、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1021/jm070259t

  日期：2007.7.1

  Truncated D-4'-thioadenosine derivatives lacking the 4'-hydroxymethylene moiety were synthesized starting from D-mannose, using cyclization to the 4-thiosugar and one-step conversion of the diol to the acetate as key steps. At the human A(3) adenosine receptor (AR), N(6)-substituted purine analogues bound potently and selectively and acted as antagonists in a cyclic AMP functional assay. An N(6)-(3-chlorobenzyl)purine analogue 9b displayed a K(i) value of 1.66 nM at the human A(3) AR. Thus, truncated D-4'-thioadenosine is an excellent template for the design of novel A(3) AR antagonists to act at both human and murine species.
• [EN] COMPOUNDS ANTAGONIZING A3 ADENOSINE RECEPTOR, METHOD FOR PREPARING THEM, AND MEDICAL-USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A3 DE L'ADÉNOSINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION MÉDICALE
  申请人：HANDOK INC

  公开号：WO2017123058A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  The present disclosure provides compounds useful in the amelioration, prevention or treatment of A3 adenosine receptor mediated diseases, such as glaucoma and glaucoma-related ocular disorders, having the structure of Formula I as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds; and methods for ameliorating, preventing or treating A3 adenosine receptor mediated diseases using the compound.