5-exo-6-endo-dihydroxy-3-exo-nitro-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylic acid γ-lactone | 75467-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-exo-6-endo-dihydroxy-3-exo-nitro-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylic acid γ-lactone
• 英文别名: 5-exo-6-endo-dihydroxy-3-exo-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-endo-carboxylic acid γ-lactone
• CAS: 75467-02-6
• 化学式: C₇H₇NO₆
• 分子量: 201.136
• InChiKey: ZEUQJDJNOQYDSM-GTTIYYRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-exo-6-endo-dihydroxy-3-exo-nitro-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylic acid γ-lactone 在 吡啶 、 咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5-carbomethoxy-3-endo-pivaloyloxy-2-exo-tert-butyldimethylsilyloxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosides and related compounds. XV. The synthesis of D,L-2′-epi-showdomycin and D,L-showdomycin

  摘要：

  将甲基β-硝基丙烯酸酯与呋喃的Diels–Alder加合物转化为标题化合物和D,L-2,5-无水葡萄糖衍生物的过程被描述。

  DOI：

  10.1139/v80-322
• 作为产物：
  描述：

  2-endo-carbomethoxy-3-exo-nitro-5,6-exo-epoxido-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到5-exo-6-endo-dihydroxy-3-exo-nitro-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosides and related compounds. XV. The synthesis of D,L-2′-epi-showdomycin and D,L-showdomycin

  摘要：

  将甲基β-硝基丙烯酸酯与呋喃的Diels–Alder加合物转化为标题化合物和D,L-2,5-无水葡萄糖衍生物的过程被描述。

  DOI：

  10.1139/v80-322