6-endo-hydroxy-3-exo-nitro-5-exo-tetrahydropyranyloxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylic acid γ-lactone | 75467-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-endo-hydroxy-3-exo-nitro-5-exo-tetrahydropyranyloxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylic acid γ-lactone
• 英文别名: 6-endo-hydroxy-3-exo-nitro-5-exo-tetrahydropyranyloxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-endo-carboxylic acid γ-lactone
• CAS: 75467-04-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇
• 分子量: 285.254
• InChiKey: BCISFKFGTXFVEB-OPNVHBHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  97.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-endo-hydroxy-3-exo-nitro-5-exo-tetrahydropyranyloxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylic acid γ-lactone 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-endo-acetoxy-5-carbomethoxy-2-exo-tetrahydropyranyloxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosides and related compounds. XV. The synthesis of D,L-2′-epi-showdomycin and D,L-showdomycin

  摘要：

  将甲基β-硝基丙烯酸酯与呋喃的Diels–Alder加合物转化为标题化合物和D,L-2,5-无水葡萄糖衍生物的过程被描述。

  DOI：

  10.1139/v80-322
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-exo-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-6-endo-carboxylate 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 6-endo-hydroxy-3-exo-nitro-5-exo-tetrahydropyranyloxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosides and related compounds. XV. The synthesis of D,L-2′-epi-showdomycin and D,L-showdomycin

  摘要：

  将甲基β-硝基丙烯酸酯与呋喃的Diels–Alder加合物转化为标题化合物和D,L-2,5-无水葡萄糖衍生物的过程被描述。

  DOI：

  10.1139/v80-322