5-carbomethoxy-3-endo-pivaloyloxy-2-exo-tert-butyldimethylsilyloxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene | 75467-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5-carbomethoxy-3-endo-pivaloyloxy-2-exo-tert-butyldimethylsilyloxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
• CAS: 75467-12-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆Si
• 分子量: 384.545
• InChiKey: AGKMGJXWRUKOBM-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-exo-6-endo-dihydroxy-3-exo-nitro-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylic acid γ-lactone 在 吡啶 、 咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5-carbomethoxy-3-endo-pivaloyloxy-2-exo-tert-butyldimethylsilyloxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosides and related compounds. XV. The synthesis of D,L-2′-epi-showdomycin and D,L-showdomycin

  摘要：

  将甲基β-硝基丙烯酸酯与呋喃的Diels–Alder加合物转化为标题化合物和D,L-2,5-无水葡萄糖衍生物的过程被描述。

  DOI：

  10.1139/v80-322