(2E,2'E)-3,3'-(1,4-phenylene)bis(2-buten-1-ol) | 1579250-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2E,2'E)-3,3'-(1,4-phenylene)bis(2-buten-1-ol)
• 英文别名: (2E,2'E)-3,3'-(1,4-phenylene)bis(but-2-en-1-ol)
• CAS: 1579250-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: NOANQOHHJANGSC-MKICQXMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,2'E)-3,3'-(1,4-phenylene)bis(2-buten-1-ol) 在 正丁基锂 、 双三甲基硅氧基甲基硅烷 、 IPrCuBr 、 三溴化磷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (E)-3-(4-(but-3-en-2-yl)phenyl)but-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的具有亲核氢化物的烯丙基取代基

  摘要：

  容易获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）络合物能够将区域选择性氢化物转移至烯丙基溴，从而实现烯丙基还原。得到的芳基和烷基取代的支链α-烯烃，是合成的重要组成部分，可以高收率和区域选择性地获得。使用可商购的硅烷（TMSO）2 Si（Me）H作为氢化物源。该协议为建立的碳催化亲核试剂催化的金属烯丙基取代提供了统一的替代方法，因为不需要使催化剂适应亲核试剂的性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00941
• 作为产物：
  描述：

  (2E,2′E)-3,3′-(1,4-phenylene)bis-(2-butenoate) 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(2E,2'E)-3,3'-(1,4-phenylene)bis(2-buten-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基磷酸酯与芳基硼酸酯的不对称烯丙基烯丙基取代合成季碳立体中心

  摘要：

  已经开发了用芳基硼酸酯的铜催化的γ，γ-二取代的烯丙基磷酸的不对称烯丙基取代基，用于构建季立体中心。通过使用带有羟基的手性N-杂环卡宾配体已经实现了高区域选择性和对映体选择性，并且E和Z底物均提供与主要产物相同的对映异构体。还已经研究了这种催化作用的机理，以发现1：1的铜/配体络合物最有可能导致当前的不对称催化作用，并且相对于烯丙基亲电试剂，反应以几乎完美的1,3-抗立体化学进行。

  DOI：

  10.1021/jo500068p