(S)-(Z)-1-benzyloxy-6,6,6-trifluorohex-4-en-3-yl diethyl phosphate | 249283-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(Z)-1-benzyloxy-6,6,6-trifluorohex-4-en-3-yl diethyl phosphate
• CAS: 249283-57-6
• 化学式: C₁₇H₂₄F₃O₅P
• 分子量: 396.344
• InChiKey: ZSVGOXPRRFLBJD-UILAEWCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Butenylmagnesium bromide 、 (S)-(Z)-1-benzyloxy-6,6,6-trifluorohex-4-en-3-yl diethyl phosphate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-(E)-9-benzyloxy-5-(trifluoromethyl)nona-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  CuCN和三甲基氯硅烷催化的含CF 3的烯丙基衍生物的区域特异性格氏反应

  摘要：

  在催化量的CuCN和三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）的存在下，用适当的Grignard试剂处理含CF 3的烯丙醇衍生物，以通过干净的抗S N 2'机制提供产品。实验结果以及从头算计算分析清楚地证明了TMSCl作为Lewis碱性添加剂在平滑促进还原消除和抑制“ Cu··F”消除导致重要副产物形成方面的重要作用。

  DOI：

  10.1002/ijch.199900025
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 (3S,4Z)-1-(Benzyloxy)-6,6,6-trifluoro-4-hexen-3-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (S)-(Z)-1-benzyloxy-6,6,6-trifluorohex-4-en-3-yl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  CuCN和三甲基氯硅烷催化的含CF 3的烯丙基衍生物的区域特异性格氏反应

  摘要：

  在催化量的CuCN和三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）的存在下，用适当的Grignard试剂处理含CF 3的烯丙醇衍生物，以通过干净的抗S N 2'机制提供产品。实验结果以及从头算计算分析清楚地证明了TMSCl作为Lewis碱性添加剂在平滑促进还原消除和抑制“ Cu··F”消除导致重要副产物形成方面的重要作用。

  DOI：

  10.1002/ijch.199900025