(25R)-3β-acetoxy-12a-aza-C-homo-5α-spirostan-12-one | 72341-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-3β-acetoxy-12a-aza-C-homo-5α-spirostan-12-one
• 英文别名: (25R)-3β-acetoxy-12a-aza-C-homo-5α-spirostan-12-one；(25R)-3β-Acetoxy-12a-aza-C-homo-5α-spirostan-12-on
• CAS: 72341-21-0
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₅
• 分子量: 487.68
• InChiKey: VEEOXNHISSVJRS-ZWPYKDRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β-acetoxy-12a-aza-C-homo-5α-spirostan-12-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3β-hydroxy-12α-aza-C-homo-5α,22α-spirostan-12-one
  参考文献：
  名称：

  Azasteroids. I^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01515a043
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (25R)-3β-acetoxy-12a-aza-C-homo-5α-spirostan-12-one
  参考文献：
  名称：

  Azasteroids. I^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01515a043

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel thiosemicarbazone and semicarbazone analogs with both anti-proliferative and anti-metastatic activities against triple negative breast cancer
  作者：Chengfeng Bai、Shuangjie Wu、Shengnan Ren、Meiqi Zhu、Guoshun Luo、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116107

  日期：2021.5

  aggressive cancer with high mortality and recurrence rates. Hecogenin, a steroidal sapogenin, is reported as a potential anti-tumor agent against breast cancer. However, the moderate activity limits its further application in clinical. With the aim to identify novel analogues that are especially efficacious in therapy of TNBC, a series of novel hecogenin thiosemicarbazone and semicarbazone derivatives were

  三阴性乳腺癌（TNBC）是最具侵袭性的癌症之一，具有高死亡率和复发率。Hecogenin 是一种甾体皂苷元，据报道是一种潜在的抗乳腺癌药物。然而，中等活性限制了其在临床上的进一步应用。为了鉴定对 TNBC 治疗特别有效的新类似物，设计、合成和生物学评估了一系列新的 hecogenin 缩氨基硫脲和缩氨基脲衍生物。细胞毒性筛选显示，4c可以在低 μM 水平有效抑制乳腺癌细胞（MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞）、肺癌细胞（A549）和结肠癌细胞（HT-29）的增殖。重要的是，进一步的机制研究表明4c通过阻止细胞周期诱导 MDA-MB-231 细胞凋亡。此外，与相同浓度的亲本hecogenin相比，4c显着抑制MDA-MB-231细胞的迁移和侵袭。
• 3-oxygenated 12a-aza-c-homopregnane-12, 20-diones and congeners
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02806029A1

  公开（公告）日：1957-09-10
• Azasteroids. II^1,2
  作者：Robert H. Mazur

  DOI：10.1021/ja01500a049

  日期：1960.8
• Bladon; McMeekin, Journal of the Chemical Society, 1961, p. 3510
  作者：Bladon、McMeekin

  DOI：——

  日期：——