| 64934-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 64934-58-3
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₅
• 分子量: 487.68
• InChiKey: XUWDLCJMVNFEDO-RSEFXUKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  77.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 12β-nitroamino-(25R)-5α-spirostan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Francisco, Cosme G.; Freire, Raimundo; Hernandez, Rosendo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 297 - 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  龙舌兰皂苷乙酯 在 盐酸羟胺 作用下， 以98.8 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有增强抗增殖活性的三苯基鏻连接的 hecogenin 衍生物：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  Hecogenin (HCG) 是一种甾体皂苷元，具有良好的抗肿瘤特性。然而，HCG 在癌症治疗中的应用主要因其效力有限而受到阻碍。在本研究中，我们通过不同长度的烷基链在 C-3 和 C-12 位置掺入三苯基膦阳离子 (TPP)，以靶向线粒体并增强母体化合物的功效和选择性。细胞毒性筛选显示，大多数目标化合物对五种人类癌细胞系（MKN45、A549、HCT-116、MCF-7 和 HepG2）表现出有效的抗增殖活性。构效关系研究表明，TPP组显着增强了HCG的抗增殖效力。在这些化合物中，对 MKN45 细胞表现出显着的效力，IC 值为 0.48 μM，明显比其母体化合物 HCG (IC > 100 μM) 更有效。进一步研究作用机制表明，通过线粒体途径诱导MKN45细胞凋亡。在斑马鱼异种移植模型中，抑制 MKN45 细胞的增殖。总的来说，这些结果表明，具有有效的抗增殖活性，可以作为开发新抗肿瘤药物的有价值的支架。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107210

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel thiosemicarbazone and semicarbazone analogs with both anti-proliferative and anti-metastatic activities against triple negative breast cancer
  作者：Chengfeng Bai、Shuangjie Wu、Shengnan Ren、Meiqi Zhu、Guoshun Luo、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116107

  日期：2021.5

  aggressive cancer with high mortality and recurrence rates. Hecogenin, a steroidal sapogenin, is reported as a potential anti-tumor agent against breast cancer. However, the moderate activity limits its further application in clinical. With the aim to identify novel analogues that are especially efficacious in therapy of TNBC, a series of novel hecogenin thiosemicarbazone and semicarbazone derivatives were

  三阴性乳腺癌（TNBC）是最具侵袭性的癌症之一，具有高死亡率和复发率。Hecogenin 是一种甾体皂苷元，据报道是一种潜在的抗乳腺癌药物。然而，中等活性限制了其在临床上的进一步应用。为了鉴定对 TNBC 治疗特别有效的新类似物，设计、合成和生物学评估了一系列新的 hecogenin 缩氨基硫脲和缩氨基脲衍生物。细胞毒性筛选显示，4c可以在低 μM 水平有效抑制乳腺癌细胞（MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞）、肺癌细胞（A549）和结肠癌细胞（HT-29）的增殖。重要的是，进一步的机制研究表明4c通过阻止细胞周期诱导 MDA-MB-231 细胞凋亡。此外，与相同浓度的亲本hecogenin相比，4c显着抑制MDA-MB-231细胞的迁移和侵袭。