14(13->12αH)abeo-(25R)-5α-spirost-13(18)-en-3β-yl acetate | 989-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 14(13->12αH)abeo-(25R)-5α-spirost-13(18)-en-3β-yl acetate
• 英文别名: (25R)-3β-acetoxy-17a-methylene-D(17a)-homo-C,18-dinor-5α,13α-spirostan；(25R)-3β-Acetoxy-17a-methylen-D(17a)-homo-C,18-dinor-5α,13α-spirostan
• CAS: 989-31-1；86390-72-9；107296-85-5
• 化学式: C₂₉H₄₄O₄
• 分子量: 456.666
• InChiKey: ZYARIANVRNXLAA-BIIZRJCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  534.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14(13->12αH)abeo-(25R)-5α-spirost-13(18)-en-3β-yl acetate 在 甲酸 、 苯 作用下， 生成 14(13->12αH)abeo-(25R)-5α-spirost-12-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of the Steroid C/D Rings¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01644a046
• 作为产物：
  描述：

  龙舌兰皂苷乙酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 14(13->12αH)abeo-(25R)-5α-spirost-13(18)-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Francisco, Cosme G.; Freire, Raimundo; Hernandez, Rosendo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 297 - 304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. 205. Mitteilung. Über weitere Umlagerungen in den Ringen C und D der Steroide
  作者：R. Anliker、O. Rohr、H. Heusser

  DOI：10.1002/hlca.19550380510

  日期：——

  ogenins mit äquatorialer Anordnung der Amino-Gruppe der sterische Verlauf der Demjanov-Desaminierung näher untersucht. Unter Umlagerung des Gerüstes entstanden dabei in sterisch einheitlich verlaufender Reaktion C-Nor-D-homo-Verbindungen (XVI und XVII), woraus hervorgeht, dass in diesem Falle auch die Demjanov-Desaminierung entsprechend den neueren Ansichten der stereoelektronischen Prinzipien verläuft

  ES wurde上午Beispiel EINES12β氨基类固醇，皂甙元MITäquatorialerAnordnung DER氨基GRUPPE DER sterische Verlauf德Demjanov -Desaminierungnäheruntersucht。的Unten Umlagerung DESGerüstesentstanden大北在sterisch einheitlich verlaufender Reaktion C-也不-d-HOMO-Verbindungen（XVI UND XVII），woraus hervorgeht，DASS在diesem Falle奥赫死Demjanov -Desaminierung entsprechend巢穴neueren Ansichten DER stereoelektronischen Prinzipienverläuft。
• Microwave-Promoted Rearrangement of Hecogenin Derivatives into Cnor- D-homo Steroids
  作者：Zhou Huan、Yue Pei、Ruan Hanli、Zhang Yonghui、Pi Huifang、Zhang Peng、Wu Jizhou

  DOI：10.2174/157017809787582799

  日期：2009.3.1

  By means of microwave irradiation, the rearrangement from 12β-tosylate and 12β-alcohol of hecogenin derivatives into C-nor-D-homo-Δ17a(18)-olefin (2) and the Δ13(17a)-isomer (3) was achieved. With this method, the controlled solvolysis in anhydrous pyridine gave total conversion to desired exocyclic-olefin which is expected to be a building block of isosteroidal alkaloids.

  通过微波辐射，实现了血红素衍生物的12β-甲苯磺酸酯和12β-醇重排为C-nor-D-homo-Δ17a（18）-烯烃（2）和Δ13（17a）-异构体（3） 。用这种方法，在无水吡啶中的受控溶剂分解使全部转化为所需的环外烯烃，预期该环外烯烃是异甾体生物碱的组成部分。
• Elks et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1739,1748
  作者：Elks et al.

  DOI：——

  日期：——