(R,4E,6E,8E)-1-amino-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)-1-oxodeca-4,6,8-trien-3-yl acetate | 1255747-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R,4E,6E,8E)-1-amino-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)-1-oxodeca-4,6,8-trien-3-yl acetate
• 英文别名: (3R,4E,6E,8E)-3-acetoxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)-4,6,8-decatriene amide
• CAS: 1255747-26-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: ZZDVXZUHHYCWJU-MYILEEODSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  95.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,4E,6E,8E)-1-amino-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)-1-oxodeca-4,6,8-trien-3-yl acetate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以117 mg的产率得到(+)-inthomycin C
  参考文献：
  名称：

  Inthomycins A，B和C的有机催化不对称合成†

  摘要：

  分离自链霉菌属的恶唑三烯类抗生素-（+）-ththomycin A，（+）-ththomycin B和（-）-ththomycin C的总合成是通过C1的高度对映体和立体选择性构建而完成的利用金鸡纳生物碱催化的不对称β-内酯合成及其无异构化的Stille偶联，可合成–C7（碘二烯基）醛醇单元（E）-5-（3-（三丁基锡烷基）烯丙基）恶唑。

  DOI：

  10.1039/c2ob26084k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol 在 吡啶 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 TMS-quinidine 、 碘 、 sodium methylate 、 lithium perchlorate 、 copper(l) cyanide 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.67h， 生成 (R,4E,6E,8E)-1-amino-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)-1-oxodeca-4,6,8-trien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Inthomycins A，B和C的有机催化不对称合成†

  摘要：

  分离自链霉菌属的恶唑三烯类抗生素-（+）-ththomycin A，（+）-ththomycin B和（-）-ththomycin C的总合成是通过C1的高度对映体和立体选择性构建而完成的利用金鸡纳生物碱催化的不对称β-内酯合成及其无异构化的Stille偶联，可合成–C7（碘二烯基）醛醇单元（E）-5-（3-（三丁基锡烷基）烯丙基）恶唑。

  DOI：

  10.1039/c2ob26084k

文献信息

• Highly Enantioselective Mukaiyama Aldol Reactions Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Ion: Total Synthesis of (−)-Inthomycin C
  作者：Bidyut Kumar Senapati、Lizhu Gao、Sung Il Lee、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/ol102234k

  日期：2010.11.19

  A cationic oxazaborolidinium-catalyzed asymmetric Mukaiyama aldol reaction of (1-methoxy-2-methyl-propenyloxy)-trimethylsilane with various aldehydes including α,β-disubstituted acroleins has been developed in high yields and enantioselectivities. The synthetic utility of this methodology was demonstrated in the first short synthesis of naturally occurring inthomycin C in high enantiopurity.

  （1-甲氧基-2-甲基-丙烯氧基）-三甲基硅烷与各种醛类（包括α，β-二取代的丙烯醛）的阳离子恶唑硼烷鎓催化的不对称Mukaiyama aldol反应已得到高收率和对映选择性。该方法的合成效用在高对映体纯度的天然ththomycin C的首次短合成中得到了证明。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-(3<i>R</i>)-Inthomycin C
  作者：Sandra Balcells、Maxwell B. Haughey、Johannes C. L. Walker、Laia Josa-Culleré、Christopher Towers、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01370

  日期：2018.6.15

  A short (10 step) and efficient (15% overall yield) synthesis of the natural product (−)-(3R)-inthomycin C is reported. The key steps comprise three C–C bond-forming reactions: (i) a vinylogous Mukaiyama aldol, (ii) an olefin cross-metathesis reaction, and (iii) an asymmetric Mukaiyama–Kiyooka aldol. This route is notable for its brevity and has the advantage of lacking stoichiometric tin-promoted

  据报道，天然产物（-）-（3 R）-霉素C的合成过程很短（10个步骤），有效合成（总产率为15％）。关键步骤包括三个C–C键形成反应：（i）乙烯基Mukaiyama-Aldol，（ii）烯烃交叉复分解反应，以及（iii）不对称Mukaiyama-Kiyooka aldol。该路线以其简洁而著称，其优点是缺乏先前方法中存在的化学计量的锡促进的交叉偶联反应。还首次描述了对人类癌细胞系中（-）-（3 R）-霉素C和结构类似物的生物学活性的初步研究。