(1S)-trans-(+)-1-hydroxy-1-methyl-2-diphenylphosphino-4-isopropylidenecyclohexane | 166323-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-trans-(+)-1-hydroxy-1-methyl-2-diphenylphosphino-4-isopropylidenecyclohexane
• 英文别名: (1S,2S,5R)-(2-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclohexyl)(diphenyl)phosphane；(1S)-trans-(+)-1-hydroxy-1-methyl-2-diphenylphosphino-4-isopropene-cyclohexane；(1S,2S,4R)-2-diphenylphosphanyl-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 166323-94-0
• 化学式: C₂₂H₂₇OP
• 分子量: 338.43
• InChiKey: IZCQVOYJBFFNLS-COPCDDAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra[μ-acetato-bis(methanol)]dirhodium 、 (1S)-trans-(+)-1-hydroxy-1-methyl-2-diphenylphosphino-4-isopropylidenecyclohexane 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(P)-Rh2(μ-O2CCH3)2(η1-O2CCH3)2[(1S,2S,5R)-(2-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclohexyl)(diphenyl)phosphane]2
  参考文献：
  名称：

  手性磷烷合成对映体纯双赤道铑 (II) 催化剂中的非对映选择性控制

  摘要：

  Rh2(O2CR)4 [R = CH3, CF3] 与手性膦 (1S,2S,5R)-(2-羟基-5-异丙烯基-2-甲基环己基)(二苯基)膦的反应，(+)PPh2( CH-R*-OH) 或其对映异构体 (1R,2R,5S)-(2-羟基-5-异丙烯基-2-甲基环己基)(二苯基)膦，(-)-PPh2(CH-R*-OH)，导致产物 (P)-Rh2(μ-O2CR)2(η1-O2CR)2{η2-(+)PPh2(CH−R*−OH)}2 [P(+)1, R = CH3; P(+)2 R = CF3] 和 (M)-Rh2(μ-O2CR)2(η1-O2CR)2{η2-(-)-PPh2(CH-R*-OH)}2 [M(-) 1、R=CH3；M(-)2, R = CF3] 高产率。报道了它们在金属-类胡萝卜素反应中的合成、表征和催化行为。P(+)2 和 M(-)2 的 X 射线分析显示，在每种情况下，Rh24+ 单

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200012)2000:12<2481::aid-ejic2481>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  potassium diphenylphosphine 、 (+)-反式-柠檬烯 1,2-环氧化物 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(1S)-trans-(+)-1-hydroxy-1-methyl-2-diphenylphosphino-4-isopropylidenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Chelating behaviour of a phosphinoalcohol leading to a stable alcohol palladium complex

  摘要：

  Using the enantiopure phosphinoalcohol ligand (P,OH) (1) [(P,OH)=[(1S),(2S),(4R)-1-OH-1-Me-2-PPh2-4-C(Me)=CH2-c-C6H7], the stable Pd(II) complexes [(dmba)Pd(P,OH)Cl] (2) (dmba = o-C6H4CH2NMe2), [(dmba)Pd(P,OH)]PF6 (3) and [(dmba)Pd(P,O)] (4) have been prepared. Conductivity and NMR measurements showed that complex 2 gives rise to a solvent-dependent equilibrium in solution between the neutral and the cationic species [(dmba)Pd(P,OH)Cl] (2a) and [(dmba)Pd(P,OH)]Cl (2b), respectively. The crystal structures of 2b and [(dmba)Pd(P,OH)]PF6 (3) have been determined by X-ray diffraction. In the solid state. both cationic complexes display chelating behaviour for the P,OH ligand. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00755-5