(1R,2S,3S,6R,7S,10S)-6,7-epoxy-10-isopropyl-3-methylbicyclo[5.3.1]undecan-2-ol | 188538-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,6R,7S,10S)-6,7-epoxy-10-isopropyl-3-methylbicyclo[5.3.1]undecan-2-ol
• CAS: 188538-48-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: DNHJSTVHCASFDU-SAAWNECCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,6R,7S,10S)-6,7-epoxy-10-isopropyl-3-methylbicyclo[5.3.1]undecan-2-ol 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3R,6Z,8R,9S)-6-methyl-9-propan-2-yl-2-oxatricyclo[6.3.1.01,3]dodec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  苯硫基取代基作为多用途合成工具的利用。直接应用于（-）-氧化-烯的对映选择性结构。

  摘要：

  在结构上空前的倍半萜烯（-）-s烯氧化物（1）是由（R）-（-）-香芹酮以对映选择性的方式合成的。苯硫基取代的乙烯基乙烯酮4的生成，随后是分子内环化为官能化的环丁酮9。向该中间体中添加乙烯基锂的立体控制方式得以进行，这使得氧-Cope重排能够在动力学控制条件下容易地进行。氢化物还原后，16脱硫继续进行，桥头烯烃的几何构型被转化为17。这种进入热力学更稳定的几何构型的通路允许直接进入1。特别注意苯硫基发挥的关键三重功能组一开始就介绍了。

  DOI：

  10.1021/jo971244d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5R,7S)-1-ethenyl-7-phenylsulfanyl-4-propan-2-ylbicyclo[3.1.1]heptan-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 (1R,2S,3S,6R,7S,10S)-6,7-epoxy-10-isopropyl-3-methylbicyclo[5.3.1]undecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基取代基作为多用途合成工具的利用。直接应用于（-）-氧化-烯的对映选择性结构。

  摘要：

  在结构上空前的倍半萜烯（-）-s烯氧化物（1）是由（R）-（-）-香芹酮以对映选择性的方式合成的。苯硫基取代的乙烯基乙烯酮4的生成，随后是分子内环化为官能化的环丁酮9。向该中间体中添加乙烯基锂的立体控制方式得以进行，这使得氧-Cope重排能够在动力学控制条件下容易地进行。氢化物还原后，16脱硫继续进行，桥头烯烃的几何构型被转化为17。这种进入热力学更稳定的几何构型的通路允许直接进入1。特别注意苯硫基发挥的关键三重功能组一开始就介绍了。

  DOI：

  10.1021/jo971244d

文献信息

• Bridgehead Oxiranyl Sesquiterpenoids. Asymmetric Total Synthesis of (−)-Salsolene Oxide
  作者：Leo A. Paquette、Li-Qiang Sun、Timothy J. N. Watson、Dirk Friedrich、Brett T. Freeman

  DOI：10.1021/ja964221+

  日期：1997.3.1