(1R,4S,5R,7S)-1-ethenyl-7-phenylsulfanyl-4-propan-2-ylbicyclo[3.1.1]heptan-6-one | 188538-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R,4S,5R,7S)-1-ethenyl-7-phenylsulfanyl-4-propan-2-ylbicyclo[3.1.1]heptan-6-one
• CAS: 188538-46-7
• 化学式: C₁₈H₂₂OS
• 分子量: 286.438
• InChiKey: KINHHEWXYBQCNB-MVJTYMMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,7S)-1-ethenyl-7-phenylsulfanyl-4-propan-2-ylbicyclo[3.1.1]heptan-6-one 在 正丁基锂 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (1R,2S,3S,6R,7R,10S)-3-methyl-10-propan-2-yltricyclo[5.3.1.02,6]undecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基取代基作为多用途合成工具的利用。直接应用于（-）-氧化-烯的对映选择性结构。

  摘要：

  在结构上空前的倍半萜烯（-）-s烯氧化物（1）是由（R）-（-）-香芹酮以对映选择性的方式合成的。苯硫基取代的乙烯基乙烯酮4的生成，随后是分子内环化为官能化的环丁酮9。向该中间体中添加乙烯基锂的立体控制方式得以进行，这使得氧-Cope重排能够在动力学控制条件下容易地进行。氢化物还原后，16脱硫继续进行，桥头烯烃的几何构型被转化为17。这种进入热力学更稳定的几何构型的通路允许直接进入1。特别注意苯硫基发挥的关键三重功能组一开始就介绍了。

  DOI：

  10.1021/jo971244d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-5-bromo-3-(1-methylethyl)pentanoate 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 117.5h， 生成 (1R,4S,5R,7S)-1-ethenyl-7-phenylsulfanyl-4-propan-2-ylbicyclo[3.1.1]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  苯硫基取代基作为多用途合成工具的利用。直接应用于（-）-氧化-烯的对映选择性结构。

  摘要：

  在结构上空前的倍半萜烯（-）-s烯氧化物（1）是由（R）-（-）-香芹酮以对映选择性的方式合成的。苯硫基取代的乙烯基乙烯酮4的生成，随后是分子内环化为官能化的环丁酮9。向该中间体中添加乙烯基锂的立体控制方式得以进行，这使得氧-Cope重排能够在动力学控制条件下容易地进行。氢化物还原后，16脱硫继续进行，桥头烯烃的几何构型被转化为17。这种进入热力学更稳定的几何构型的通路允许直接进入1。特别注意苯硫基发挥的关键三重功能组一开始就介绍了。

  DOI：

  10.1021/jo971244d

文献信息

• Bridgehead Oxiranyl Sesquiterpenoids. Asymmetric Total Synthesis of (−)-Salsolene Oxide
  作者：Leo A. Paquette、Li-Qiang Sun、Timothy J. N. Watson、Dirk Friedrich、Brett T. Freeman

  DOI：10.1021/ja964221+

  日期：1997.3.1