Gentrogenin-acetat | 5996-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Gentrogenin-acetat
• 英文别名: Gentrogenin acetate；[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethyl-10-oxospiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl] acetate
• CAS: 5996-01-0
• 化学式: C₂₉H₄₂O₅
• 分子量: 470.649
• InChiKey: MSNYSLBOIHUYMS-URBKRRPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C
• 沸点：
  566.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gentrogenin-acetat 在 乙醚 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 龙舌兰皂苷乙酯
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元；肉欲素的结构关系；一种新的类固醇皂苷元，到所有其他已知的皂苷元。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01202a044
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Gentrogenin-acetat
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元；肉欲素的结构关系；一种新的类固醇皂苷元，到所有其他已知的皂苷元。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01202a044

文献信息

• Facile synthesis of solasodine based on a mild halogenation-ring opening reaction of spiroketals in steroidal sapogenins
  作者：Jing-Jing Wu、Yong Shi、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.149

  日期：2015.3

  Herein we report a halogenation-ring opening reaction of spiroketals in steroidal sapogenins at room temperature to gain highly valuable ω-halo enol ethers in excellent yields. Boosted by this method, we have prepared solasodine, an antitumor steroidal alkaloid, from diosgenin acetate in three steps with an overall yield of 50%.

  在本文中，我们报道了甾体皂苷元中螺环酮类化合物在室温下的卤代环开环反应，从而以极高的收率获得了非常有价值的ω-卤代烯醇醚。通过这种方法，我们分三步从乙酸薯os皂素中制备了抗肿瘤甾体生物碱索拉索定，总收率为50％。
• Novel steroidal penta- and hexacyclic compounds derived from 12-oxospirostan sapogenins
  作者：José Oscar H. Pérez-Díaz、José Luis Vega-Baez、Jesús Sandoval-Ramírez、Socorro Meza-Reyes、Sara Montiel-Smith、Norberto Farfán、Rosa Santillan

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.07.008

  日期：2010.12

  The E ring regioselective acid-catalyzed opening of spirostanic sapogenins possessing a carbonyl group at C-12, such as botogenin and hecogenin, provided the new 12,23-cyclo-22,26-epoxycholesta-11,22-diene skeleton, in addition to new compounds of the already known 12,23-cyclocholest-12(23)-en-22-one frameworks. This transformation proceeds in a single step, under slightly acidic conditions. Both,

  E 环区域选择性酸催化打开在 C-12 处具有羰基的螺甾皂苷元，如肉毒杆菌素和 hecogenin，提供了新的 12,23-环-22,26-epoxycholesta-11,22-二烯骨架，此外已知的 12,23-cyclocholest-12(23)-en-22-one 骨架的新化合物。这种转化在弱酸性条件下一步进行。获得了五环和六环类固醇，同时保留了所有不对称中心的构型。
• Highly diastereoselective reduction of 23-acetyl-22,26-oxa-12-oxocholestane derivatives
  作者：Edwin Flórez-López、Margarita Romero-Ávila、José Manuel Méndez-Stivalet、Norberto Farfán

  DOI：10.1007/s00706-013-1143-z

  日期：2014.5

  AbstractSelective NaBH4 and CeCl3·7H2O/NaBH4 mediated reduction of the carbonyl group at C-12 in 22,26-oxacholestane derivatives, prepared by regioselective acid-catalyzed opening of botogenin acetate and hecogenin acetate, provided the respective 12α-hydroxycholestanes in high yield. The structures of the products were established by NMR techniques. Graphical abstract

  摘要选择性的NaBH 4和加入CeCl 3 ·7H 2 O /加入NaBH 4介导的羰基的在C-12还原的22,26-oxacholestane衍生物，通过botogenin乙酸乙酯和乙酸核柯配基区域选择性酸催化开口制备，所提供的相应的12 α -羟基胆甾烷高产率。产物的结构通过NMR技术确定。 图形概要
• Synthesis, Structure, and Local Molecular Dynamics for Crystalline Rotors Based on Hecogenin/Botogenin Steroidal Frameworks
  作者：Izabella Jastrzebska、Tomasz Pawlak、Rafael Arcos-Ramos、Edwin Florez-Lopez、Norberto Farfán、Dorota Czajkowska-Szczykowska、Jadwiga Maj、Rosa Santillan、Jacek W. Morzycki、Marek J. Potrzebowski

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00726

  日期：2016.10.5

  The synthesis and solid-state characterization of a series of cyclic/acyclic molecular rotors derived from naturally occurring steroidal 12-oxosapogenins are described. The bridged molecular rotors with rigid steroidal frameworks were obtained by employing ring-closing metathesis (RCM) as a key step. The X-ray diffraction technique was employed for determination and refinement of the crystal and molecular

  描述了一系列衍生自自然存在的甾体12-氧代皂甙元的环状/无环分子转子的合成和固态表征。通过采用闭环复分解（RCM）作为关键步骤，获得具有刚性甾体骨架的桥连分子转子。X射线衍射技术用于确定和精炼所选模型的晶体和分子结构，从而提供高质量的单晶。如果是桥接的血红素分子转子11 E对于获得质量较差的晶体，则使用NMR晶体学方法对结构进行细化。固态NMR光谱技术被用于研究特色无环/环状分子转子的局部分子动力学。分析化学位移张量和化学位移各向异性（CSA）以及异核1 H– 13的13 C主成分C双极偶合（DC）明确证明，位于刚性甾体骨架内的环状和非环状转子的空间中的芳香环都处于kHz交换状态下。在密度泛函理论水平上，通过旋转势垒的理论计算证实了实验结果。根据所研究的转子的分子结构差异，对CSA和DC值进行了细微的区分。
• Steroidal Sapogenins. XLII. Partial Synthesis of 11-Ketodiosgenin²
  作者：Edward S. Rothman、Monroe E. Wall

  DOI：10.1021/ja01569a062

  日期：1957.6