(25R)-23-acetyl-22,26-epoxy-12-oxocholesta-5,22-diene-3β,16β-diyl diacetate | 1256248-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-23-acetyl-22,26-epoxy-12-oxocholesta-5,22-diene-3β,16β-diyl diacetate
• 英文别名: (25R)-23-acetyl-22,26-epoxy-12-oxocholesta-5,22-diene-3β,16-diyl diacetate；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-17-[(1S)-1-[(3R)-5-acetyl-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethyl]-16-acetyloxy-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1256248-99-3
• 化学式: C₃₃H₄₆O₇
• 分子量: 554.724
• InChiKey: LBOIHUDRWWHOOD-UPLBZUOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-23-acetyl-22,26-epoxy-12-oxocholesta-5,22-diene-3β,16β-diyl diacetate 在 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-(25R)-23-ethylidene-26-hydroxy-12,22-dioxocholest-5-ene-3β,16β-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  螺环皂苷元的23-亚乙基-26-羟基-22-氧胆甾烷衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  的合成和的类型的三个新的胆甾框架生物学评价：（25 - [R）-3 β，16 β -Diacetoxy-23亚乙基26-羟基22-oxocholestane，从25的spirostanic皂苷元开始- [R系列，是描述。由22氧代- 23 F环的还原裂解得到的化合物1用9-BBN，26 epoxycholestane衍生物。这些修饰的衍生物对CEM和MCF7细胞显示出细胞毒活性，并能够诱导它们的凋亡。确定其对细胞周期的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.020
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Gentrogenin-acetat 在 zinc(II) chloride 作用下， 以60%的产率得到(25R)-23-acetyl-22,26-epoxy-12-oxocholesta-5,22-diene-3β,16β-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性还原23-乙酰基22,26-氧杂-12-氧胆甾烷衍生物

  摘要：

  摘要选择性的NaBH 4和加入CeCl 3 ·7H 2 O /加入NaBH 4介导的羰基的在C-12还原的22,26-oxacholestane衍生物，通过botogenin乙酸乙酯和乙酸核柯配基区域选择性酸催化开口制备，所提供的相应的12 α -羟基胆甾烷高产率。产物的结构通过NMR技术确定。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1143-z

文献信息

• Novel steroidal penta- and hexacyclic compounds derived from 12-oxospirostan sapogenins
  作者：José Oscar H. Pérez-Díaz、José Luis Vega-Baez、Jesús Sandoval-Ramírez、Socorro Meza-Reyes、Sara Montiel-Smith、Norberto Farfán、Rosa Santillan

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.07.008

  日期：2010.12

  The E ring regioselective acid-catalyzed opening of spirostanic sapogenins possessing a carbonyl group at C-12, such as botogenin and hecogenin, provided the new 12,23-cyclo-22,26-epoxycholesta-11,22-diene skeleton, in addition to new compounds of the already known 12,23-cyclocholest-12(23)-en-22-one frameworks. This transformation proceeds in a single step, under slightly acidic conditions. Both,

  E 环区域选择性酸催化打开在 C-12 处具有羰基的螺甾皂苷元，如肉毒杆菌素和 hecogenin，提供了新的 12,23-环-22,26-epoxycholesta-11,22-二烯骨架，此外已知的 12,23-cyclocholest-12(23)-en-22-one 骨架的新化合物。这种转化在弱酸性条件下一步进行。获得了五环和六环类固醇，同时保留了所有不对称中心的构型。
• Highly diastereoselective reduction of 23-acetyl-22,26-oxa-12-oxocholestane derivatives
  作者：Edwin Flórez-López、Margarita Romero-Ávila、José Manuel Méndez-Stivalet、Norberto Farfán

  DOI：10.1007/s00706-013-1143-z

  日期：2014.5

  AbstractSelective NaBH4 and CeCl3·7H2O/NaBH4 mediated reduction of the carbonyl group at C-12 in 22,26-oxacholestane derivatives, prepared by regioselective acid-catalyzed opening of botogenin acetate and hecogenin acetate, provided the respective 12α-hydroxycholestanes in high yield. The structures of the products were established by NMR techniques. Graphical abstract

  摘要选择性的NaBH 4和加入CeCl 3 ·7H 2 O /加入NaBH 4介导的羰基的在C-12还原的22,26-oxacholestane衍生物，通过botogenin乙酸乙酯和乙酸核柯配基区域选择性酸催化开口制备，所提供的相应的12 α -羟基胆甾烷高产率。产物的结构通过NMR技术确定。 图形概要
• Synthesis and biological activity of 23-ethylidene-26-hydroxy-22-oxocholestane derivatives from spirostanic sapogenins
  作者：José Oscar H. Pérez-Díaz、Lucie Rárová、J. Paul Muñoz Ocampo、Nancy E. Magaña-Vergara、Norberto Farfán、Miroslav Strnad、Rosa Santillan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.02.020

  日期：2012.5

  and biological evaluation of three new cholestane frameworks of the type: (25R)-3β,16β-Diacetoxy-23-ethylidene-26-hydroxy-22-oxocholestane, starting from spirostanic sapogenins of the 25R series, is described. The compounds were obtained by the reductive cleavage of the F ring of 22-oxo-231,26-epoxycholestane derivatives using 9-BBN. These modified derivatives exhibit cytotoxic activity against CEM

  的合成和的类型的三个新的胆甾框架生物学评价：（25 - [R）-3 β，16 β -Diacetoxy-23亚乙基26-羟基22-oxocholestane，从25的spirostanic皂苷元开始- [R系列，是描述。由22氧代- 23 F环的还原裂解得到的化合物1用9-BBN，26 epoxycholestane衍生物。这些修饰的衍生物对CEM和MCF7细胞显示出细胞毒活性，并能够诱导它们的凋亡。确定其对细胞周期的影响。