2-cyclohexyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide | 1534433-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide
• 英文别名: 8-(methylcyclohexylacetamido)quinoline
• CAS: 1534433-39-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: KZXTZZFDZSFCCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2-cyclohexyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 nickel(II) triflate 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到2-cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过二齿螯合辅助，镍催化脂肪酰胺中 C(sp3)-H 键的直接芳基化

  摘要：

  描述了 Ni 催化的 C(sp(3))-H（甲基和亚甲基）键在脂肪族酰胺中的直接芳基化，其中包含一个 8-氨基喹啉部分作为与芳基卤化物的双齿导向基团。氘标记实验表明 CH 键裂解步骤快速且可逆。包括 Ni(II) 和 Ni(0) 在内的各种镍配合物显示出高催化活性。一系列机理实验的结果表明，催化反应不是通过 Ni(0)/Ni(II) 催化循环进行，而是通过 Ni(II)/Ni(IV) 催化循环进行。

  DOI：

  10.1021/ja411715v
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基-2-甲基丙酸 在 草酰氯 、 三甲基硅乙酸酯 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-cyclohexyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented copper-mediated oxidative demethylation of propionamides via bidentate-chelation assistance

  摘要：

  首次开发了铜介导的双齿螯合定向基辅助的取代丙酰胺的氧化去甲基化反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc08393a

文献信息

• 一种5-位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化喹啉类 化合物及其制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105175330B

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明为一种5‑位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化喹啉类化合物及其制备方法，其特征在于，以喹啉、二芳基(烷基)二硫醚(R2SSR2)或二芳基(烷基)二硒醚(R2SeSeR2)或二芳基(烷基)二硒醚(R2TeTeR2)为原料，以廉价、易得的铜盐作为催化剂，以常用的氧化剂为氧化剂、常用的有机溶剂作反应溶剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到5‑位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化喹啉类化合物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。
• Divergent and Stereoselective Synthesis of β-Silyl-α-Amino Acids through Palladium-Catalyzed Intermolecular Silylation of Unactivated Primary and Secondary C−H Bonds
  作者：Yue-Jin Liu、Yan-Hua Liu、Zhuo-Zhuo Zhang、Sheng-Yi Yan、Kai Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201607766

  日期：2016.10.24

  A general and practical PdII‐catalyzed intermolecular silylation of primary and secondary C−H bonds of α‐amino acids and simple aliphatic acids is reported. This method provides divergent and stereoselective access to a variety of optical pure β‐silyl‐α‐amino acids, which are useful for genetic technologies and proteomics. It can also be readily performed on a gram scale and the auxiliary can be easily

  据报道，一般和实用的Pd II催化α-氨基酸和简单脂族酸的一级和二级CH键的分子间甲硅烷基化反应。这种方法提供了对各种光学纯β-甲硅烷基-α-氨基酸的发散和立体选择性的访问，这些氨基酸对遗传技术和蛋白质组学很有用。它也可以很容易地以克为单位进行，并且可以在保持结构不变的情况下轻松地除去辅助剂。这种方法的综合重要性在生物小分子的后期功能化中得到了进一步证明，例如（-）-桑顿宁和β-胆酸。此外，成功分离并鉴定了几个关键的palladacycles，以阐明这种β-C（sp 3）-H甲硅烷基化过程的机理。
• Palladium-catalyzed ligand-promoted site-selective cyanomethylation of unactivated C(sp³)–H bonds with acetonitrile
  作者：Yongbing Liu、Ke Yang、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c5sc04066c

  日期：——

  The direct coupling of unactivated sp3 C-H bonds in aliphatic amides with acetonitrile was achieved via palladium catalysis.

  脂族酰胺中未活化的sp 3 CH键与乙腈的直接偶联是通过钯催化实现的。
• Pd(II)-Catalyzed Direct Sulfonylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds with Sodium Sulfinates
  作者：Wei-Hao Rao、Bei-Bei Zhan、Kai Chen、Peng-Xiang Ling、Zhuo-Zhuo Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01634

  日期：2015.7.17

  A Pd(II)-catalyzed sulfonylation of unactivated C(sp(3))-H bonds with sodium arylsulfinates using an 8-aminoquinoline auxiliary is described. This reaction demonstrates excellent functional group tolerance with respect to both the caboxamide starting material and the sodium arylsulfinate coupling partner, affording a broad range of aryl alkyl sulfones. Moreover, the late-stage modification of complex molecules was achieved via this sulfonylation protocol.
• Direct Arylation of C(sp³)–H Bonds in Aliphatic Amides with Diaryliodonium Salts in the Presence of a Nickel Catalyst
  作者：Miki Iyanaga、Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo501691f

  日期：2014.12.19

  The Ni(II)-catalyzed direct arylation of C(sp(3))-H (methyl and methylene) bonds in aliphatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group with diaryliodonium salts as coupling electrophiles is described. A wide variety of functional groups are tolerated in the reaction. The reaction represents the first example of the Ni-catalyzed direct arylation of C(sp(3))-H bonds with diaryliodonium salts.