4(R),7(R)-ditertiobutyldiphenylsilyloxy-5(S),6(S)-O-methylethylidene-1,9-decadiene-5,6 diol | 129414-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4(R),7(R)-ditertiobutyldiphenylsilyloxy-5(S),6(S)-O-methylethylidene-1,9-decadiene-5,6 diol
• 英文别名: tert-butyl-[(1R)-1-[(4S,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 129414-17-1
• 化学式: C₄₅H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 719.124
• InChiKey: BJHFYRUZSIMMGH-BMGLKWEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R),7(R)-ditertiobutyldiphenylsilyloxy-5(S),6(S)-O-methylethylidene-1,9-decadiene-5,6 diol 在 臭氧 、 三甲氧基磷 作用下， 生成 3(R),6(R)-ditertiobutyldiphenylsilyloxy-4(S),5(S)-dihydroxy-4,5-O-methylethylidene-1,8-octanedial
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖醇合成对映体纯的9（S）-和9（R）-异种。使用苹果二醛当量。

  摘要：

  从D-甘露糖醇开始，通过两种不同方式描述了二十碳四烯酸甲酯9（S）-和9（R）-羟基5（Z），7（E），11（Z）的总合成。一种途径是通过乙炔化物打开二环氧化物，而第二种途径涉及将二环氧化物转化为等效的苹果醛，后者是花生四烯酸其他氧化产物合成的重要中间体。两种方法均可用于合成每种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89193-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2;5,6-dianhydro-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 在 咪唑 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4(R),7(R)-ditertiobutyldiphenylsilyloxy-5(S),6(S)-O-methylethylidene-1,9-decadiene-5,6 diol
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖醇合成对映体纯的9（S）-和9（R）-异种。使用苹果二醛当量。

  摘要：

  从D-甘露糖醇开始，通过两种不同方式描述了二十碳四烯酸甲酯9（S）-和9（R）-羟基5（Z），7（E），11（Z）的总合成。一种途径是通过乙炔化物打开二环氧化物，而第二种途径涉及将二环氧化物转化为等效的苹果醛，后者是花生四烯酸其他氧化产物合成的重要中间体。两种方法均可用于合成每种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89193-6

文献信息

• SANIERE, M.;MERRER, Y. LE;BARBE, B.;KOSCIELNIAK, T.;DEPEZAY, J. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7317-7328
  作者：SANIERE, M.、MERRER, Y. LE、BARBE, B.、KOSCIELNIAK, T.、DEPEZAY, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of enantiomerically pure 9(S)- and 9(R)-hete from D-mannitol. Use of a malic dialdehyde equivalent.
  作者：M. Saniere、Y.Le Merrer、B. Barbe、T. Koscielniak、J.C. Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89193-6

  日期：1989.1

  Starting from D-mannitol, the total syntheses of methyl 9(S)- and 9(R)-hydroxy 5(Z), 7(E), 11(Z) eicosatetraenoate are described by two different ways. One route uses a diepoxide opening by an acetylide while the second one involved the transformation of a diepoxide into an equivalent of malic aldehyde, an important intermediate in the synthesis of other oxidation products of arachidonic acid. Both methods

  从D-甘露糖醇开始，通过两种不同方式描述了二十碳四烯酸甲酯9（S）-和9（R）-羟基5（Z），7（E），11（Z）的总合成。一种途径是通过乙炔化物打开二环氧化物，而第二种途径涉及将二环氧化物转化为等效的苹果醛，后者是花生四烯酸其他氧化产物合成的重要中间体。两种方法均可用于合成每种对映异构体。