3-benzyloxymethyl-1-(2-bromoquinolin-3-ylmethyl)-4-(1-ethylpropenyl)-1H-pyridin-2-one | 916755-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxymethyl-1-(2-bromoquinolin-3-ylmethyl)-4-(1-ethylpropenyl)-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 1-[(2-bromoquinolin-3-yl)methyl]-4-pent-2-en-3-yl-3-(phenylmethoxymethyl)pyridin-2-one
• CAS: 916755-34-5
• 化学式: C₂₈H₂₇BrN₂O₂
• 分子量: 503.439
• InChiKey: KLSLFZMDHWZIFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxymethyl-1-(2-bromoquinolin-3-ylmethyl)-4-(1-ethylpropenyl)-1H-pyridin-2-one 在 palladium diacetate potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以96.3%的产率得到8-benzyloxymethyl-7-(1-ethylpropenyl)-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  E-内酯环被α,β-环己烯酮取代的新型喜树碱类似物的合成

  摘要：

  外消旋喜树碱类似物 12a 和 12b 的全合成是通过首先制备 ABCD 片段 31a 和 31b 来实现的，其中 E-内酯环已被 α,β-环己烯酮环取代并且保留了乙基和羟基取代基，然后通过锇介导的二羟基化将其转化为四环三醇 36a 和 36b。化合物 36a 和 36b 在一锅反应中被氧化，然后分子内羟醛缩合得到所需的五环化合物 12a 和 12b，它们保留了拓扑异构酶 I 抑制活性，并对培养中的肿瘤细胞生长表现出细胞毒性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600298
• 作为产物：
  描述：

  1-{3-[(benzyloxy)methyl]-2-methoxy-4-pyridinyl}-1-propanone 在 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 3-benzyloxymethyl-1-(2-bromoquinolin-3-ylmethyl)-4-(1-ethylpropenyl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  E-内酯环被α,β-环己烯酮取代的新型喜树碱类似物的合成

  摘要：

  外消旋喜树碱类似物 12a 和 12b 的全合成是通过首先制备 ABCD 片段 31a 和 31b 来实现的，其中 E-内酯环已被 α,β-环己烯酮环取代并且保留了乙基和羟基取代基，然后通过锇介导的二羟基化将其转化为四环三醇 36a 和 36b。化合物 36a 和 36b 在一锅反应中被氧化，然后分子内羟醛缩合得到所需的五环化合物 12a 和 12b，它们保留了拓扑异构酶 I 抑制活性，并对培养中的肿瘤细胞生长表现出细胞毒性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600298