Allyl 2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside | 132832-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Allyl 2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido]-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecyl]-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside；(3R)-N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-8-[(3R)-3-phenylmethoxytetradecoxy]-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-3-phenylmethoxytetradecanamide
• CAS: 132832-52-1
• 化学式: C₅₄H₈₇NO₈
• 分子量: 878.287
• InChiKey: UMNUFKRXNYBLCO-JGBIPAPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.73
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  93.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (diphenylmethoxycarbonyl)methyl 2-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido]-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipid A type carboxymethyl derivatives with ether chains instead of ester chains and their LPS-antagonistic activities

  摘要：

  Synthesis of lipid A type carboxymethyl derivatives having ether chains at both the C-3 and C-3' positions and their LPS-antagonistic activities toward human U937 cells are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00357-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,3-二羟基十四烷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 Allyl 2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-[（（3R）-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基四癸基]-α-D-吡喃葡萄糖基磷酸二氢盐和2-脱氧-2-[（3R）的合成-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基十四烷基] -4-O-膦酰基-D-吡喃葡萄糖。

  摘要：

  Both a 3-O-alkyl lipid X analogue and its 4-O-phosphono isomer were synthesized from allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89006-2