(3-bromofuran-2-yloxy)triethylsilane | 1207866-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (3-bromofuran-2-yloxy)triethylsilane
• 英文别名: 3-bromo-2-TESO-furan；(3-Bromofuran-2-yl)oxy-triethylsilane
• CAS: 1207866-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₂Si
• 分子量: 277.233
• InChiKey: KRKPDDUKSQPKDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromofuran-2-yloxy)triethylsilane 、 丙烯醛 在 1,1,3,3-tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92 mg的产率得到3-(4-bromo-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  在原位生成的硅路易斯酸催化下，将1，4-二烯酸硅加成到α，β-不饱和醛上。

  摘要：

  原位生成的甲硅烷基甲基化物物种（R（3）Si-CTf（2）R'）有效催化β-取代的α，β-不饱和醛与硅二烯酸酯如3-溴-2-TESO-呋喃的反应得到具有优异的1,4-选择性和良好的抗选择性的相应的伽玛加合物。

  DOI：

  10.1039/c0cc02438d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴2(5H)-呋喃酮 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3-bromofuran-2-yloxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Highly Effective Vinylogous Mukaiyama−Michael Reaction Catalyzed by Silyl Methide Species Generated from 1,1,3,3-Tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane

  摘要：

  Silyl methide species in situ generated from 1,1,3,3-tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane (Tf2CHCH2CHTf2) performed as an excellent acid catalyst for the vinylogous Mukaiyama-Michael reaction of alpha,beta-unsaturated ketones with 2-silyloxyfurans. Notably, the required loading of Tf2CHCH2CHTf2 to obtain the 1,4-adducts in reasonable yield was significantly low (from 0.05 to 1.0 mol %). This carbon acid-mediated VMM reaction provides a powerful synthetic methodology to construct highly substituted gamma-butenolide structure.

  DOI：

  10.1021/jo902641g