(4S)-3-(2-溴-3-苯基-1-氧丙基)-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮 | 113543-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S)-3-(2-溴-3-苯基-1-氧丙基)-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-bromo-3-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 113543-31-0
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₃
• 分子量: 388.261
• InChiKey: GJENWCQFDFPTOX-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-(2-溴-3-苯基-1-氧丙基)-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮 在 lithium hydroxide 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-2-叠氮基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  手性酰亚胺烯酸酯的不对称卤化。合成对映体纯的α-氨基酸的一般方法。

  摘要：

  已证明手性N-酰基恶唑烷酮2（作为衍生的二丁基硼烯醇化物）经历非对映选择性溴化和随后的叠氮化物置换，得到α-叠氮羧酰亚胺4a（5例）。这些加合物可以在温和条件下水解成对映体纯的α-叠氮基羧酸5a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95305-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 反应 1.25h， 生成 (4S)-3-(2-溴-3-苯基-1-氧丙基)-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  手性酰亚胺烯酸酯的不对称卤化。合成对映体纯的α-氨基酸的一般方法。

  摘要：

  已证明手性N-酰基恶唑烷酮2（作为衍生的二丁基硼烯醇化物）经历非对映选择性溴化和随后的叠氮化物置换，得到α-叠氮羧酰亚胺4a（5例）。这些加合物可以在温和条件下水解成对映体纯的α-叠氮基羧酸5a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95305-x

文献信息

• EVANS, DAVID A.;BRITTON, THOMAS C.;ELLMAN, JONATHAN A.;DOROW, ROBERTA L., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 4011-4030
  作者：EVANS, DAVID A.、BRITTON, THOMAS C.、ELLMAN, JONATHAN A.、DOROW, ROBERTA L.

  DOI：——

  日期：——