allyl (4S,8S,9R,10S)-10-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-hydroxymethyl-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate | 190974-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (4S,8S,9R,10S)-10-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-hydroxymethyl-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (1S,5S,8aS,8bR)-1-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-5,6,7,8,8a,8b-hexahydro-1H-azeto[1,2-b]isoindole-4-carboxylate
• CAS: 190974-28-8
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₅Si
• 分子量: 435.636
• InChiKey: XJOJVHIVDKWBLP-OGJJZOIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4S,8S,9R,10S)-10-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-hydroxymethyl-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[N-allyloxycarbonyl-N-(2-thiazolyl)aminomethyl]-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00413-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,2R)-2-acetoxycyclohexanecarboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 ammonium bifluoride 、 ethyl diethylphosphinite 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 allyl (4S,8S,9R,10S)-10-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-hydroxymethyl-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00413-0

文献信息

• The stereoselective synthesis of 4-formyltrinem, a key intermediate for novel trinems
  作者：Chiara Ghiron、Tino Rossi、Russell J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00665-5

  日期：1997.5

  The stereoselective synthesis of a protected 4-formyltrinem 8 was accomplished in good yield. This compound is a potential intermediate in the synthesis of a wide range of 4-alkyl and alkenyl substituted trinem antibiotics, as evidenced by its reaction with a series of phosphoranes and phosphonates.

  以良好的产率完成了被保护的4-甲酰基三氢呋喃8的立体选择性合成。该化合物是广泛的4-烷基和链烯基取代的trinem抗生素合成中的潜在中间体，其与一系列膦烷和膦酸酯的反应证明了这一点。
• Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)
  作者：Osamu Kanno、Isao Kawamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00413-0

  日期：2000.7

  (4S)-Hydroxymethyltrinem 3 was prepared via stereoselective aldol-type reaction with optically pure (R)-2-t-butyldimethylsilyloxymethylcyclohexanone ((R)-16). (4S)-Hydroxymethyltrinem 3 was converted into various kinds of trinem derivatives with anti-MRSA activity by using the Mitsunobu reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。