allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[N-allyloxycarbonyl-N-(2-thiazolyl)aminomethyl]-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate | 211945-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[N-allyloxycarbonyl-N-(2-thiazolyl)aminomethyl]-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (1S,5S,8aS,8bR)-1-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-oxo-5-[[prop-2-enoxycarbonyl(1,3-thiazol-2-yl)amino]methyl]-5,6,7,8,8a,8b-hexahydro-1H-azeto[1,2-b]isoindole-4-carboxylate
• CAS: 211945-45-8
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₆S
• 分子量: 487.577
• InChiKey: LYUCUUOUXYMUJU-OGJJZOIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[N-allyloxycarbonyl-N-(2-thiazolyl)aminomethyl]-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到(4S,8S,9R,10S)-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[N-(2-thiazolyl)aminomethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00413-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-t-butyldimethylsilyloxymethyl-1-trimethylsilyloxycyclohexene 在 ammonium bifluoride 、 ethyl diethylphosphinite 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[N-allyloxycarbonyl-N-(2-thiazolyl)aminomethyl]-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00413-0