6-bromo-5-nitroquinoline-N-oxide | 115071-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-5-nitroquinoline-N-oxide
• 英文别名: 6-bromo-5-nitroquinoline 1-oxide；5-Nitro-6-brom-chinolin-1-oxyd；6-Brom-5-nitro-chinolin-1-oxid；6-bromo-5-nitro-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 115071-54-0
• 化学式: C₉H₅BrN₂O₃
• 分子量: 269.054
• InChiKey: DKWBEMZITGGTOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 沸点：
  399.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5-nitroquinoline-N-oxide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到5-amino-6-bromoquinoline-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过硝化和 N-氧化活化 6-溴喹啉。吗啉基和哌嗪基喹啉的合成

  摘要：

  喹啉是许多重要天然产物和药理活性化合物的关键骨骼成分。尽管对喹啉的衍生化进行了大量研究，但文献中很少描述从喹啉或四氢喹啉开始的一般合成路线。已经开发了一种通过溴喹啉硝化使喹啉多官能化的简单方便的方法。该方法代表了一种新的合成方法，通过亲核取代 (SNAr) 反应将溴化硝基喹啉衍生物转化为有用的环胺。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.374
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉 在 硫酸 、 硝酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-bromo-5-nitroquinoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过硝化和 N-氧化活化 6-溴喹啉。吗啉基和哌嗪基喹啉的合成

  摘要：

  喹啉是许多重要天然产物和药理活性化合物的关键骨骼成分。尽管对喹啉的衍生化进行了大量研究，但文献中很少描述从喹啉或四氢喹啉开始的一般合成路线。已经开发了一种通过溴喹啉硝化使喹啉多官能化的简单方便的方法。该方法代表了一种新的合成方法，通过亲核取代 (SNAr) 反应将溴化硝基喹啉衍生物转化为有用的环胺。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.374

文献信息

• Bashir, Mohammad; Kingston, David G. I.; Carman, Robert J., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 11, p. 2877 - 2886
  作者：Bashir, Mohammad、Kingston, David G. I.、Carman, Robert J.、Tassell, Roger L. van、Wilkins, Tracy D.

  DOI：——

  日期：——
• Okamoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 727,729
  作者：Okamoto

  DOI：——

  日期：——
• Naito, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1948, vol. 68, p. 209
  作者：Naito

  DOI：——

  日期：——
• BASHIR, MOHAMAD;KINGSTON, DAVID G. I.;CARMAN, ROBERT J.;TASSELL, ROGER L.+, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 11, C. 2877-2886
  作者：BASHIR, MOHAMAD、KINGSTON, DAVID G. I.、CARMAN, ROBERT J.、TASSELL, ROGER L.+

  DOI：——

  日期：——