(E)-2-methoxy-4-(3-oxo-3-(phenylamino)prop-1-en-1-yl)phenyl acetate | 55882-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-methoxy-4-(3-oxo-3-(phenylamino)prop-1-en-1-yl)phenyl acetate
• 英文别名: 4-acetoxy-3-methoxy-trans-cinnamic acid anilide；4-acetoxy-3-methoxy-cinnamic acid anilide；4-Acetoxy-3-methoxy-trans-zimtsaeure-anilid；Acetylferulasaeure-anilid；4-Acetoxy-3-methoxy-zimtsaeure-anilid；[4-[(E)-3-anilino-3-oxoprop-1-enyl]-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 55882-72-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: HELHPWGECIWLET-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methoxy-4-(3-oxo-3-(phenylamino)prop-1-en-1-yl)phenyl acetate 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-(3-methoxy-4-(3-(pyrrolidin-1-yl)propoxy)phenyl)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  具有叔胺侧链作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的新型阿魏酰胺衍生物：碳间隔基长度，烷基胺和芳族基团的影响

  摘要：

  基于我们最近对查尔酮衍生物作为AChE抑制剂的研究，设计并合成了一系列类似于查尔酮化合物的阿魏酸（FA）叔胺衍生物。生物活性评估的结果表明，大多数新合成的化合物具有比对照药物Rivastigmine相当或更强的AChE抑制活性。碳链连接的叔胺基团和阿魏酸支架的变化显着影响了对AChE的抑制活性。其中化合物6d（IC 50：0.71±0.09μmol/ L）和6e（IC 50：1.11±0.17μmol/ L）的抑制活性分别是Rivastigmine对AChE（IC的抑制作用）的15倍和9倍。50：10.54±0.86μmol/ L）。此外，化合物6d对AChE的选择性比对丁酰胆碱酯酶（BuChE）最高（比率：18.3）。动力学研究表明化合物6d显示出对AChE的混合型抑制作用。分子对接的结果表明，化合物6d在酶结构域中分别与具有三个氨基酸位点（Trp84，Tyr334和Trp279）的AC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.003
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-2-methoxy-4-(3-oxo-3-(phenylamino)prop-1-en-1-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有叔胺侧链作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的新型阿魏酰胺衍生物：碳间隔基长度，烷基胺和芳族基团的影响

  摘要：

  基于我们最近对查尔酮衍生物作为AChE抑制剂的研究，设计并合成了一系列类似于查尔酮化合物的阿魏酸（FA）叔胺衍生物。生物活性评估的结果表明，大多数新合成的化合物具有比对照药物Rivastigmine相当或更强的AChE抑制活性。碳链连接的叔胺基团和阿魏酸支架的变化显着影响了对AChE的抑制活性。其中化合物6d（IC 50：0.71±0.09μmol/ L）和6e（IC 50：1.11±0.17μmol/ L）的抑制活性分别是Rivastigmine对AChE（IC的抑制作用）的15倍和9倍。50：10.54±0.86μmol/ L）。此外，化合物6d对AChE的选择性比对丁酰胆碱酯酶（BuChE）最高（比率：18.3）。动力学研究表明化合物6d显示出对AChE的混合型抑制作用。分子对接的结果表明，化合物6d在酶结构域中分别与具有三个氨基酸位点（Trp84，Tyr334和Trp279）的AC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.003

文献信息

• Synthesis of cinnamoylanilines and study of their cholagogic activity
  作者：É. V. Simonyan、Yu. K. Vasilenko、E. T. Oganesyan、S. Kh. Chomaeva、G. E. Konopleva

  DOI：10.1007/bf00778977

  日期：1991.12
• Kobayashi, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), vol. 6, p. 191
  作者：Kobayashi

  DOI：——

  日期：——