(1S,5R,6R,8R)-5,8-dihydroxy-6-aminomethyl-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane | 1346677-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R,6R,8R)-5,8-dihydroxy-6-aminomethyl-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: (1R,5S,6R,8R)-6-(aminomethyl)-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-5,8-diol
• CAS: 1346677-49-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: HFFJKBVJZAJGAT-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-C-formylmethylene-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allo-furanose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 高氯酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (1S,5R,6R,8R)-5,8-dihydroxy-6-aminomethyl-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anomeric 1,5-anhydrosugars as conformationally locked selective α-mannosidase inhibitors

  摘要：

  Anomeric 1,5-anhydrosugar 2 was synthesized from D-glucose derived N-Cbz protected aminodiol 8. The key step involves, acid catalyzed hydrolysis of 1,2-acetonide group in 8 to get hemiacetal that concomitantly undergoes formation of the pyranose ring by attack of C-3 hydroxyethyl group on anomeric C-1, leading to the formation of dioxabicyclo[3.2.1]octane skeleton which on hydrogenolyis gave 2. The glycosidase inhibitory activities of hydroxy-and amino-substituted anomeric 1,5-anhydrosugars 1 and 2, respectively, showed selective inhibition of alpha-mannosidase. These results were substantiated by molecular docking studies using WHAT IF software and AUTODOCK 4.0 program. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.046