(3aR,4aS,8aR,9aR)-8a-methyl-3-(4-methylbenzyl)-5-methylenedecahydronaphtho[2,3-b]furan-2-one | 1616785-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,4aS,8aR,9aR)-8a-methyl-3-(4-methylbenzyl)-5-methylenedecahydronaphtho[2,3-b]furan-2-one
• CAS: 1616785-42-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: CVOVVPFHRJEAAV-VRRLNDPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异土木香内酯 、 4-碘甲苯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到(3aR,4aS,8aR,9aR)-8a-methyl-3-(4-methylbenzyl)-5-methylenedecahydronaphtho[2,3-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Structural modification of isoalantolactone and biological activity against the hepatoma cell lines

  摘要：

  为了寻找具有潜在抗癌活性的化合物，对异青兰内酯进行了结构修饰。通过Michael反应合成了七种先前未知的活性亚甲基化合物与异青兰内酯的加合物。此外，通过Heck反应制备了四种芳基取代的异青兰内酯衍生物。所有合成产物均对三种不同的肝癌细胞系Bel-7402、SMMC-7721和Hep G2进行了毒性活性评估。通过Heck反应制备的产物和3a,b显示出对Hep G2细胞的潜在抗增殖活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0220