(3E,3aR,4aR,5E,8aR,9aR)-3,5-bis{[1,3-bis(2-cyanoethyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]methylidene}-8a-methyldodecahydronaphtho-[2,3-b]furan-2-one | 1523437-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3E,3aR,4aR,5E,8aR,9aR)-3,5-bis{[1,3-bis(2-cyanoethyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]methylidene}-8a-methyldodecahydronaphtho-[2,3-b]furan-2-one
• CAS: 1523437-47-9
• 化学式: C₃₅H₃₆N₈O₆
• 分子量: 664.721
• InChiKey: FADYWTRTGFJFHN-UJRMXGMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  209.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异土木香内酯 、 5-Brom-1,3-bis-(2-cyanethyl)uracil 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以20%的产率得到(3E,3aR,4aS,8aR,9aR)-3-{[1,3-bis(2-cyanoethyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]methylidene}-8a-methyl-5-methylidenedecahydronaphtho[2,3-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic transformations of sesquiterpene lactones: VII. Palladium-catalyzed cross-coupling of isoalantolactone with 5-halouracils

  摘要：

  Palladium-catalyzed cross-coupling of isoalantolactone with 1,3-disubstituted or 1-substituted 5-bromo(iodo)uracils afforded mainly (13E)-13-(2,4-dioxotetrahydropyrimidin-5-yl)eudesma-4(15),11(13)-dien-8 beta,12-olides whose yields depended on the composition of the catalytic system, base, and additive. The structure of (13E)-13-[3-(2-cyanoethyl)-2,4-dioxotetrahydropyrimidin-5-yl]eudesma-4(15),11(13)-dien-8 beta,12-olide was proved by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1134/s1070428013120130