(S)-1-(1H-indol-3-yl)-3-(piperidin-1-yl)propan-2-amine | 1177809-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(1H-indol-3-yl)-3-(piperidin-1-yl)propan-2-amine
• 英文别名: (2S)-1-(1H-indol-3-yl)-3-(piperidin-1-yl)propan-2-amine；(2S)-1-(1H-indol-3-yl)-3-piperidin-1-ylpropan-2-amine
• CAS: 1177809-21-0
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃
• 分子量: 257.379
• InChiKey: VYPFKWHOHHGMEE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 (S)-1-(1H-indol-3-yl)-3-(piperidin-1-yl)propan-2-amine 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型的L-叔亮氨酸衍生的配体：合成及其在Cu（II）催化的不对称亨利反应中的应用

  摘要：

  开发了一系列新的氨基酸衍生的席夫碱，作为Cu（II）催化的不对称亨利反应的手性配体。最佳配体7d在Cu（II）催化的四种硝基链烷烃向不同种类的醛的不对称亨利加成反应中表现出出色的催化效率，以高收率（高达96％）产生76种所需的加合物，具有出色的对映选择性，对映异构体高达99％超额（ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130469
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (S)-1-(1H-indol-3-yl)-3-(piperidin-1-yl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts reactions between phenols and N-tosylaldimines catalyzed by a leucine-derived bifunctional catalyst

  摘要：

  利用L-亮氨酸作为原料制备的二功能催化剂，开发了苯酚与N-对甲苯磺酰亚胺之间的对映选择性Friedel-Crafts反应。获得了高产率（最高达96%）和良好至高对映体过量（最高达95% ee）的手性苄胺产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc31735d

文献信息

• Sterically Demanding Flexible Phosphoric Acids for Constructing Efficient and Multi‐Purpose Asymmetric Organocatalysts
  作者：Fabian Scharinger、Ádám Márk Pálvölgyi、Melanie Weisz、Matthias Weil、Christian Stanetty、Michael Schnürch、Katharina Bica‐Schröder

  DOI：10.1002/anie.202202189

  日期：2022.6.27

  The ability of counterion enhanced catalysis to promote the asymmetric functionalization of enones was demonstrated. Combining the use of sterically demanding phosphoric acids with simple chiral diamines allowed for the preparation of simple ion-paired and highly tunable organocatalysts. The latter could be applied in four different asymmetric transformations, providing a highly enantioselective access

  证明了抗衡离子增强催化促进烯酮不对称功能化的能力。将空间要求高的磷酸与简单的手性二胺结合使用，可以制备简单的离子对和高度可调的有机催化剂。后者可应用于四种不同的不对称转化，在所有情况下都提供对两种产物对映体的高度对映选择性访问。
• A new type of L-Tertiary leucine-derived ligand: Synthesis and application in Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions
  作者：Zedong Cai、Ting Lan、Pengfei Ma、Jingfang Zhang、Qingqing Yang、Wei He

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130469

  日期：2019.8

  of Schiff bases derived from amino acids were developed as chiral ligands for Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions. The optimum ligand 7d exhibited outstanding catalytic efficiency in the Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry additions of four nitroalkanes to different kinds of aldehydes to produce 76 desired adducts in high yields (up to 96%) with excellent enantioselectivities, up to 99% enantiomeric

  开发了一系列新的氨基酸衍生的席夫碱，作为Cu（II）催化的不对称亨利反应的手性配体。最佳配体7d在Cu（II）催化的四种硝基链烷烃向不同种类的醛的不对称亨利加成反应中表现出出色的催化效率，以高收率（高达96％）产生76种所需的加合物，具有出色的对映选择性，对映异构体高达99％超额（ee）。
• Enantioselective Friedel–Crafts reactions between phenols and N-tosylaldimines catalyzed by a leucine-derived bifunctional catalyst
  作者：Guo-Xing Li、Jin Qu

  DOI：10.1039/c2cc31735d

  日期：——

  Enantioselective Friedel–Crafts reactions between phenols and N-tosylaldimines were developed using a bifunctional catalyst readily prepared from L-leucine. The chiral benzylic amine products were obtained in high yields (up to 96% yield) and good to high enantiomeric excesses (up to 95% ee).

  利用L-亮氨酸作为原料制备的二功能催化剂，开发了苯酚与N-对甲苯磺酰亚胺之间的对映选择性Friedel-Crafts反应。获得了高产率（最高达96%）和良好至高对映体过量（最高达95% ee）的手性苄胺产物。