[(S)-1-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2-oxo-2-piperidin-1-yl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 200864-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2-oxo-2-piperidin-1-yl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxo-1-piperidin-1-ylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 200864-72-8
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₃
• 分子量: 371.48
• InChiKey: HIDBEKMKBQGRON-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2-oxo-2-piperidin-1-yl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R)-N'-hydroxy-N-[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxo-1-piperidin-1-ylpropan-2-yl]-2-(2-methylpropyl)butanediamide
  参考文献：
  名称：

  Matrix Metalloproteinase Inhibitors:  A Structure−Activity Study

  摘要：

  Modifications around the dipeptide-mimetic core of a hydroxamic acid based matrix metalloproteinase inhibitor were studied. These variations incorporated a variety of natural, unnatural, and synthetic amino acids in addition to modifications of the P1' and P3' substituents. The results of this study indicate the following structural requirements: (1) Two key hydrogen bonds must be present between the enzyme and potent substrates. (2) Potent inhibitors must possess strong zinc-binding functionalities. (3) The potential importance of the hydrophobic group at position R3 as illustrated by its ability to impart greater relative potency against stromelysin when larger hydrophobic groups are used. (4) Requirements surrounding the nature of the amino acid appear to be more restrictive for stromelysin than for neutrophil collagenase, 72 kDa gelatinase, and 92 kDa gelatinase. These requirements may involve planar fused-ring aryl systems and possibly hydrogen-bonding capabilities.

  DOI：

  10.1021/jm970494j
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 L-色氨酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 [(S)-1-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2-oxo-2-piperidin-1-yl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型的L-叔亮氨酸衍生的配体：合成及其在Cu（II）催化的不对称亨利反应中的应用

  摘要：

  开发了一系列新的氨基酸衍生的席夫碱，作为Cu（II）催化的不对称亨利反应的手性配体。最佳配体7d在Cu（II）催化的四种硝基链烷烃向不同种类的醛的不对称亨利加成反应中表现出出色的催化效率，以高收率（高达96％）产生76种所需的加合物，具有出色的对映选择性，对映异构体高达99％超额（ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130469

文献信息

• Sterically Demanding Flexible Phosphoric Acids for Constructing Efficient and Multi‐Purpose Asymmetric Organocatalysts
  作者：Fabian Scharinger、Ádám Márk Pálvölgyi、Melanie Weisz、Matthias Weil、Christian Stanetty、Michael Schnürch、Katharina Bica‐Schröder

  DOI：10.1002/anie.202202189

  日期：2022.6.27

  The ability of counterion enhanced catalysis to promote the asymmetric functionalization of enones was demonstrated. Combining the use of sterically demanding phosphoric acids with simple chiral diamines allowed for the preparation of simple ion-paired and highly tunable organocatalysts. The latter could be applied in four different asymmetric transformations, providing a highly enantioselective access

  证明了抗衡离子增强催化促进烯酮不对称功能化的能力。将空间要求高的磷酸与简单的手性二胺结合使用，可以制备简单的离子对和高度可调的有机催化剂。后者可应用于四种不同的不对称转化，在所有情况下都提供对两种产物对映体的高度对映选择性访问。