(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-piperidin-1-ylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-piperidin-1-ylpropan-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O
• 分子量: 271.362
• InChiKey: HDQMZLHIDXDSCT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-piperidin-1-ylpropan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-1-(1H-indol-3-yl)-3-(piperidin-1-yl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种新型的L-叔亮氨酸衍生的配体：合成及其在Cu（II）催化的不对称亨利反应中的应用

  摘要：

  开发了一系列新的氨基酸衍生的席夫碱，作为Cu（II）催化的不对称亨利反应的手性配体。最佳配体7d在Cu（II）催化的四种硝基链烷烃向不同种类的醛的不对称亨利加成反应中表现出出色的催化效率，以高收率（高达96％）产生76种所需的加合物，具有出色的对映选择性，对映异构体高达99％超额（ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130469
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-1-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2-oxo-2-piperidin-1-yl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-piperidin-1-ylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的L-叔亮氨酸衍生的配体：合成及其在Cu（II）催化的不对称亨利反应中的应用

  摘要：

  开发了一系列新的氨基酸衍生的席夫碱，作为Cu（II）催化的不对称亨利反应的手性配体。最佳配体7d在Cu（II）催化的四种硝基链烷烃向不同种类的醛的不对称亨利加成反应中表现出出色的催化效率，以高收率（高达96％）产生76种所需的加合物，具有出色的对映选择性，对映异构体高达99％超额（ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130469

文献信息

• Construction of Spirocyclic Tetrahydro-β-carbolines via Cross-Annulation of Phenols with Tryptamines in Water
  作者：Zemin Wang、Jiabin Niu、Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02613

  日期：2019.9.6

  degradation of lignin resource. Palladium-catalyzed conversion of phenols to tetrahydro-β-carboline skeletons bearing a spirocycle at the C-1 position in water is reported. Various substituted phenols are successfully cross-annulated with different tryptamines via sequential C(Ar)-O bond cleavage of phenols, C-H bond activation of tryptamines, and C-N/C-C bond formations. This method provides a new protocol

  通过降解木质素资源可以很容易地获得苯酚。据报道，钯催化的苯酚转化为在水中的C-1位带有螺环的四氢-β-咔啉骨架。通过顺序的酚的C（Ar）-O键裂解，色胺的CH键活化和CN / CC键形成，各种取代的酚可成功地与不同的色胺交叉交联。该方法提供了一种将木质素酚转化为高附加值化合物（例如天然产物可可藤）的新方案。
• Protecting-Group-Free Amidation of Amino Acids using Lewis Acid Catalysts
  作者：Marco T. Sabatini、Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Lee T. Boulton、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201800372

  日期：2018.5.11

  Amidation of unprotected amino acids has been investigated using a variety of ‘classical“ coupling reagents, stoichiometric or catalytic group(IV) metal salts, and boron Lewis acids. The scope of the reaction was explored through the attempted synthesis of amides derived from twenty natural, and several unnatural, amino acids, as well as a wide selection of primary and secondary amines. The study also

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。
• TREATMENT FOR TISSUE ULCERATION
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP0558681A1

  公开（公告）日：1993-09-08
• EP0558681A4
  申请人：——

  公开号：EP0558681A4

  公开（公告）日：1993-11-18
• [EN] TREATMENT FOR TISSUE ULCERATION
  申请人：THE UNIVERSITY OF FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：WO1992009282A1

  公开（公告）日：1992-06-11

  (EN) Compounds of formulae (1) or (2) wherein R1 is H and R2 is alkyl (3-8C) or wherein R1 and R2 taken together are -(CH2)n- wherein n = 3-5; R3 is H or alkyl (1-4C); R4 is a substituted or unsubstituted fused or conjugated bicycloaryl methylene; X is OR5 or NHR5, wherein R5 is H or substituted or unsubstituted alkyl (1-12C), aryl (6-12C), aryl alkyl (6-16C); or X is an amino acid residue or amide thereof; or X is the residue of a cyclic amine or heterocyclic amine are useful for treating or preventing ulceration of tissue, especially cornea.(FR) Les composés définis par les formules (1) ou (2) sont utiles dans le traitement ou la prévention des ulcérations tissulaires, notamment de la cornée. Dans les formules, R1 représente H et R2 représente alkyle (C3-8), ou R1 et R2 pris ensemble représentent -(CH2)n-, où n est compris entre 3 et 5; R3 représente H ou alkyle (C1-4); R4 représente un méthylène de bicycloaryle fusionné ou conjugué, substitué ou non substitué; X représente OR5 ou NHR5, où R5 représente H ou alkyle (C1-12) substitué ou non substitué, aryle (C6-12), arylalkyle (C6-16); ou X est un reste d'acide aminé ou un amide de ce dernier; ou bien X est le reste d'une amine cyclique ou d'une amine hétérocyclique.