demethylpiperitol | 170713-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: demethylpiperitol
• 英文别名: (1R,2S,5R,6S)-6-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane；sesamin monocatechol；3,4-dihydroxy-3',4’-methylenedioxy-7,9':7',9-diepoxylignan；sesamin monocathechol；demethypiperitol；SC-1；(+)-Sesamin monocatechol；4-[(3S,3aR,6S,6aR)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]benzene-1,2-diol
• CAS: 170713-44-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: CGEORJKFOZSMEZ-MBZVMHRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  demethylpiperitol 、 碘甲烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以4 mg的产率得到5-[(1S,3aR,4S,6aR)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-1,3,3a,4,6,6a-六氢呋喃并[4,3-c]呋喃-1-基]-1,3-苯并二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  Lignans from Apollonias barbujana

  摘要：

  Two new lignans, 2,3-bis[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-methyl] and demethyl-piperitol, together with three already-known ones, have been isolated from the leaves of Apollonias barbujana (Lauraceae). The structures were fully characterized by spectroscopical methods. The known lignans were identified as sesamin, syringaresinol and the neolignan, dihydro-dehydrodiconiferyl alcohol.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00498-v
• 作为产物：
  描述：

  芝麻素 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 demethylpiperitol 、 (-)-3,3'-bisdemethylpinoresinol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a sesamin-metabolizing microorganism and a new enzyme

  摘要：

  木脂素，包括芝麻素，由许多植物产生，但木脂素的微生物降解尚未在生化上得到确定。在这里，我们展示了Sinomonas sp. no. 22可以将芝麻素作为唯一的碳源进行分解。我们从Sinomonas sp. no. 22菌株中鉴定了芝麻素转化酶SesA。 SesA催化芝麻素向四氢叶酸（THF）的亚甲基基团转移。由此产生的5,10-CH₂-THF可能作为C1供体用于生物过程。在革兰氏阳性和阴性菌的基因组中发现了SesA基因同源物，这表明芝麻素（木脂素）利用是在产生和降解木脂素的环境中普遍存在但尚未被认识的功能。

  DOI：

  10.1073/pnas.1605050113

文献信息

• Furofuran lignans as a new series of antidiabetic agents exerting α-glucosidase inhibition and radical scarvenging: Semisynthesis, kinetic study and molecular modeling
  作者：Wisuttaya Worawalai、Titiruetai Doungwichitrkul、Warin Rangubpit、Panyakorn Taweechat、Pornthep Sompornpisut、Preecha Phuwapraisirisan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.077

  日期：2019.6

  A new series of furofuran lignans containing catechol moiety were prepared from the reactions between lignans and a variety of phenolics. All 22 products obtained were evaluated against three different α-glucosidases (maltase, sucrase and Baker's yeast glucosidase) and DPPH radical. Of furofuran lignans evaluated, β-14, having two catechol moieties and one acetoxy group, was the most potent inhibitor

  从木脂素和各种酚类之间的反应制备了一系列含有邻苯二酚部分的呋喃呋喃木脂素。针对三种不同的α-葡糖苷酶（麦芽糖酶，蔗糖酶和贝克酵母葡糖苷酶）和DPPH自由基对获得的所有22种产品进行了评估。在评估的呋喃呋喃木脂素中，具有两个邻苯二酚部分和一个乙酰氧基的β-14是最有效的针对贝克酵母，麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制剂，IC50值分别为5.3、25.7和12.9 µM。令人感兴趣的是，它对贝克酵母的抑制能力是标准药物阿卡波糖的28倍，其DPPH自由基清除能力（SC50 11.2 µM）是商业抗氧化剂BHT的130倍。随后对β-14抑制作用的潜在机制的研究表明，它阻断了Baker' 酵母和蔗糖酶通过混合抑制作用发挥功能，同时对麦芽糖酶产生非竞争性抑制作用。最强效的呋喃呋喃木脂素（4，α-8b，α-14和β-14）与大鼠肠麦芽糖酶在结合位点的同源性的分子动力学模拟显示，邻苯二酚，乙酰氧基和醌部分的氢键相互作
• First Chemical Synthesis of Antioxidative Metabolites of Sesamin
  作者：Hidehito Urata、Yuka Nishioka、Takafumi Tobashi、Yasuo Matsumura、Namino Tomimori、Yoshiko Ono、Yoshinobu Kiso、Shun-ichi Wada

  DOI：10.1248/cpb.56.1611

  日期：——

  The first chemical synthesis of two metabolites ((1R,2S,5R,6S)-6-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3,3,0]octane (SC-1) and (1R,2S,5R,6S)-2,6-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3,3,0]octane (SC-2)) of sesamin was achieved by a simple two-step approach from sesamin. The approach consists of acetoxylation of the methylenedioxy moiety(ies) with lead(IV) tetraacetate

  两种代谢物（（1R，2S，5R，6S）-6-（3,4-二羟基苯基）-2-（3,4-亚甲基二氧苯基）-3,7-二氧杂双环[3,3,0]的第一化学合成辛烷（SC-1）和（1R，2S，5R，6S）-2,6-双（3,4-二羟基苯基）-3,7-二氧杂双环[3,3,0]辛烷（SC-2））芝麻素是通过芝麻素的简单两步方法获得的。该方法包括用四乙酸铅（IV）对亚甲基二氧基部分进行乙酰氧基化，并将所得的半原酸酯酸水解为SC-1和SC-2。
• METHOD AND APPARATUS FOR PRODUCING EPISESAMIN-RICH COMPOSITION
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP1930333A1

  公开（公告）日：2008-06-11

  To provide a process and an apparatus by means of which a composition that contains episesamin in a concentration greater than 50 wt% on the basis of the sum weight of sesamin and episesamin can be produced conveniently and at high yield. There are provided a process and an apparatus which comprise the step of applying epimerization to sesamin or a sesamin-containing composition so that at least part of the sesamin is converted to episesamin and the step of selectively crystallizing episesamin by recrystallization and by means of which a composition that contains episesamin in a concentration greater than 50 wt% can be produced conveniently and at high yield.

  提供一种工艺和一种设备，通过该工艺和设备，可以方便、高产地生产出一种含有表依沙明的组合物，其浓度大于芝麻素和表依沙明重量总和的 50 wt%。 本发明提供了一种工艺和一种设备，其中包括对芝麻素或含芝麻素的组合物进行表聚，使至少部分芝麻素转化为表升明，以及通过重结晶选择性地结晶表升明的步骤，通过该工艺和设备可以方便、高产地生产出表升明含量大于 50 wt%的组合物。