(-)-δ-cuparenol | 38412-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-δ-cuparenol
• 英文别名: α-cuparophenol；α-cuparenol；δ-cuparenol；(S)-2-Hydroxycuparen；Phenol, 2-methyl-5-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-, (S)-；2-methyl-5-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]phenol
• CAS: 38412-84-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: FLOTXVYOIQETTL-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-δ-cuparenol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以32.4%的产率得到(-)-2-(1,2,2-trimethyl)-cyclopentyl-6-methyl-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of some biologically active substances from natural and nonnatural aromatic compounds by m-chloroperbenzoic acid oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a010
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-methanol 在 氢氧化钾 、 samarium diiodide 、 palladium diacetate 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (-)-δ-cuparenol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cuparane Sesquiterpenes. Synthesis of (−)-Cuparene and (−)-δ-Cuparenol

  摘要：

  (-)-Cuparene 和 (-)-delta-cuparenol，两种杯烷型倍半萜，分别以47%和27%的总收率从beta-cyclogeraniol合成而成。关键合成步骤包括Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应、pinacollic重排和Robinson环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo960463g

文献信息

• (S)-2-hydroxycuparene [p-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-o-cresol] and 3,4′-ethylenebisphenol from a liverwort, Marchantia polymorpha linn
  作者：Barrie J. Hopkins、Guido W. Perold

  DOI：10.1039/p19740000032

  日期：——

  (S)-2-Hydroxycuparene and 3,4′-ethylenebisphenol have been isolated from Marchantia polymorpha Linn., together with a mixture of campesterol, stigmasterol, and β-sitosterol, and other terpenoid constituents. Syntheses of (R)-2-hydroxycuparene and of the bisphenol are reported.

  （S）-2-羟基cuparene和3,4'-亚乙基双酚已从多形马氏酵母中分离，并与菜油甾醇，豆甾醇和β-谷甾醇以及其他萜类成分混合。报道了（R）-2-羟基cuparene和双酚的合成。
• Total Synthesis of (+)-Aquaticol by Biomimetic Phenol Dearomatization: Double Diastereofacial Differentiation in the Diels–Alder Dimerization of Orthoquinols with aC2-Symmetric Transition State
  作者：Julien Gagnepain、Frédéric Castet、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/anie.200604610

  日期：2007.2.19
• ASAKAWA, YOSHINORI;MATSUDA, REIKO;TORI, MOTOO;SONO, MASAKAZU, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5453-5457
  作者：ASAKAWA, YOSHINORI、MATSUDA, REIKO、TORI, MOTOO、SONO, MASAKAZU

  DOI：——

  日期：——
• Efficient preparation of some biologically active substances from natural and nonnatural aromatic compounds by m-chloroperbenzoic acid oxidation
  作者：Yoshinori Asakawa、Reiko Matsuda、Motoo Tori、Masakazu Sono

  DOI：10.1021/jo00258a010

  日期：1988.11
• Enantioselective Synthesis of Cuparane Sesquiterpenes. Synthesis of (−)-Cuparene and (−)-δ-Cuparenol
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Manuel Arnó、Ana C. Cuñat、M. Teresa García、Ramón. J. Zaragozá

  DOI：10.1021/jo960463g

  日期：1996.1.1

  (-)-Cuparene land (-)-delta-cuparenol, two cuparane-type sesquiterpenoids, were synthesized from beta-cyclogeraniol in 47% and 27% overall yield, respectively, using a Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation, a pinacollic rearrangement, and a Robinson annulation as key synthetic steps.

  (-)-Cuparene 和 (-)-delta-cuparenol，两种杯烷型倍半萜，分别以47%和27%的总收率从beta-cyclogeraniol合成而成。关键合成步骤包括Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应、pinacollic重排和Robinson环化反应。