5-chloro-N-[3-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]thiophene-2-sulfonamide | 1379795-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-chloro-N-[3-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: 5-chloro-N-[3-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 1379795-31-9
• 化学式: C₉H₁₀ClN₅O₄S₂
• 分子量: 351.794
• InChiKey: WEOVOGXAQHVQGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯噻唑-2-磺酰氯 、 3-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到5-chloro-N-[3-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型 3-Nitro-1H-1,2,4-三唑基酰胺和磺胺类药物作为潜在的抗锥虫病药物

  摘要：

  一系列新型 3-硝基-1 H -1,2,4-三唑基（在某些情况下是 2-硝基-1 H-咪唑基）酰胺和磺胺类药物的体外抗锥虫和抗利什曼原虫活性被表征为以及哺乳动物毒性。在测试的 36 种化合物中，29 种（主要是 3-nitro-1 H -1,2,4-三唑）对克氏锥虫细胞内无鞭毛体（IC 50范围为 28 nM 至 3.72 μM）显示出显着的活性，而对 L6 宿主细胞没有伴随的毒性（选择性 66–2782）。在平行测试中，这些活性化合物中有 23 种比参考药物苯并硝唑更有效（高达 58 倍）。此外，九种具有中等活性的硝基三唑 (0.5 μM ≤ IC 50< 6.0 μM) 对抗布氏罗得西亚锥虫类鞭毛体的活性高 5-31 倍，对抗血流形式的布氏锥虫类鞭毛体，其被设计为过表达减少的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸依赖性硝基还原酶。最后，三种硝基三唑对杜氏利什曼原虫的无菌形式显示出中等活性。因此，基于 3-nitro-1

  DOI：

  10.1021/jm300508n

文献信息

• Novel 3-Nitro-1<i>H</i>-1,2,4-triazole-Based Amides and Sulfonamides as Potential Antitrypanosomal Agents
  作者：Maria V. Papadopoulou、William D. Bloomer、Howard S. Rosenzweig、Eric Chatelain、Marcel Kaiser、Shane R. Wilkinson、Caroline McKenzie、Jean-Robert Ioset

  DOI：10.1021/jm300508n

  日期：2012.6.14

  A series of novel 3-nitro-1H-1,2,4-triazole-based (and in some cases 2-nitro-1H-imidazole-based) amides and sulfonamides were characterized for their in vitro antitrypanosomal and antileishmanial activities as well as mammalian toxicity. Out of 36 compounds tested, 29 (mostly 3-nitro-1H-1,2,4-triazoles) displayed significant activity against Trypanosoma cruzi intracellular amastigotes (IC50 ranging

  一系列新型 3-硝基-1 H -1,2,4-三唑基（在某些情况下是 2-硝基-1 H-咪唑基）酰胺和磺胺类药物的体外抗锥虫和抗利什曼原虫活性被表征为以及哺乳动物毒性。在测试的 36 种化合物中，29 种（主要是 3-nitro-1 H -1,2,4-三唑）对克氏锥虫细胞内无鞭毛体（IC 50范围为 28 nM 至 3.72 μM）显示出显着的活性，而对 L6 宿主细胞没有伴随的毒性（选择性 66–2782）。在平行测试中，这些活性化合物中有 23 种比参考药物苯并硝唑更有效（高达 58 倍）。此外，九种具有中等活性的硝基三唑 (0.5 μM ≤ IC 50< 6.0 μM) 对抗布氏罗得西亚锥虫类鞭毛体的活性高 5-31 倍，对抗血流形式的布氏锥虫类鞭毛体，其被设计为过表达减少的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸依赖性硝基还原酶。最后，三种硝基三唑对杜氏利什曼原虫的无菌形式显示出中等活性。因此，基于 3-nitro-1
• Novel nitro(triazole/imidazole)-based heteroarylamides/sulfonamides as potential antitrypanosomal agents
  作者：Maria V. Papadopoulou、William D. Bloomer、Howard S. Rosenzweig、Shane R. Wilkinson、Marcel Kaiser

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.045

  日期：2014.11

  and in vitro evaluation of a small series of novel nitro(triazole/imidazole)-based heteroarylamides/sulfonamides (including 3-nitrotriazole-, 2- and 4-nitroimidazole-based compounds) as potential antitrypanosomal agents. All nitrotriazoles displayed significant growth inhibitory properties against T. cruzi with the most potent generating IC50 values of <1 μM and up to >1400-fold selectivity toward the

  先前我们已经表明，基于3-nitro-1 H -1,2,4-三唑的芳基酰胺和芳基磺酰胺类药物在体外对锥虫锥虫（查加斯病的致病性寄生虫）表现出显着的活性。更重要的是，几种这样的类似物在体内显示出显着的抗chagasic活性，优于当前的临床标准苯并硝唑。我们现在报告合成和体外评估一小系列的新型基于硝基（三唑/咪唑）的杂芳基酰胺/磺酰胺（包括基于3-硝基三唑，2-和4-硝基咪唑的化合物）作为潜在的抗锥虫剂。所有硝基三唑均显示出对克氏锥虫的显着生长抑制特性具有最强的生成IC 50值，<1μM，对寄生虫的选择性最高> 1400倍。基于2-硝基咪唑的衍生物对克鲁维酵母具有中等活性，并显示出<50的选择性，而4-硝基咪唑则大多没有活性。几种基于3-硝基三唑的类似物显示出对罗氏锥虫的活性，但是没有一种测试化合物显示出对利什曼原虫的活性。从此处提供的详细SAR信息中，我们确定了基于3-硝基三唑的氯化噻吩/苯