methyl (4E,8E,12Z)-14-(2-acetyloxy-5-hydroxy-3,4-dimethylphenyl)-4,8,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoate | 176485-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4E,8E,12Z)-14-(2-acetyloxy-5-hydroxy-3,4-dimethylphenyl)-4,8,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoate
• CAS: 176485-37-3
• 化学式: C₂₈H₄₀O₅
• 分子量: 456.623
• InChiKey: WIMKKZAFIOKXBK-WQTSBWBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4E,8E,12Z)-14-(2-acetyloxy-5-hydroxy-3,4-dimethylphenyl)-4,8,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoate 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 四甲基胍 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4E,8E,12Z)-14-[2'-Hydroxy-3',4'-dimethyl-5'-(1''-β-D-xylopyranosyloxy)phenyl]-4,8,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  侧链或芳核修饰的卢烯酸类似物的合成：结构-活性关系总结

  摘要：

  九曲霉酸的类似物{(4E,8E,12E)-14-[2'-羟基-3',4'-二甲基-5'-(1''-β-D-吡喃木糖氧基)苯基]-4,8 ,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic acid (1)} 是绿色鞭毛虫 Chlamydomonasallensworthii 的交配信息素的组成部分。它们是 (12Z) 异构体 2、六氢衍生物 3、去甲异戊二烯类似物 4、高异戊二烯类似物 5、月桂酸甲酯 (6)、月桂酸乙酯 (7)、月桂酸丁酯 (8)、双甲基类似物 9 和 2 '-脱氧-2'-甲基类似物 10. 简要讨论了信息素活性表达的结构要求，指出了糖部分、酚羟基、适当长度和侧链部分的不饱和度的重要性，并且在侧链的末端位置存在极性基团。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<43::aid-ejoc43>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-13-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7,11-trimethyltrideca-2,6,10-trien-1-yl acetate 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 jones reagent 、 对甲苯磺酸 、 过碘酸 、 cesium fluoride 、 lithium chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (4E,8E,12Z)-14-(2-acetyloxy-5-hydroxy-3,4-dimethylphenyl)-4,8,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lurlene, the sex pheromone of the green flagellate Chlamydomonas allensworthii

  摘要：

  Lurlene [(4E,8E,12E)-14-[2'-hydroxy-3',4'-dimethyl-5'-(1 ''-beta-D-xylopyranosyloxy)phenyl]-4,8,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic acid, 1], the sex pheromone produced by the female gametes of Chlamydomonas allensworthii, was synthesized as a mixture of 1 and its (12Z)-isomer, and the mixture was bioactive.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00127-x