(+/-)-norcyclocuparenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-norcyclocuparenone
• 英文别名: 5-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-one；(1R,5R)-5-[(1R)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: QGIJKTQRWJFOPE-ZLKJLUDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (+/-)-norcyclocuparenone 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-methyl-5-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna; Ramachary, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 5, p. 805 - 817

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(1,5,5-trimethyl-3-oxocyclopentyl)-4-pentenoate 在 Cu-CuSO₄ sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 环己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.15h， 生成 (+/-)-norcyclocuparenone
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (±)-β-microbiotene, (±)-microbiotol and (±)-cyclocuparenol

  摘要：

  First total syntheses of cyclocuparanes mentioned in the title have been achieved starting from Hagemann's ester via the bicyclo[4.3.1]nonanedione 8. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01342-8

文献信息

• The first enantioselective synthesis of (−)-microbiotol and (+)-β-microbiotene
  作者：Adusumilli Srikrishna、Shankarnarayan A. Nagamani、Setti G. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.009

  日期：2005.5

  The first enantioselective total synthesis of (-)-microbiotol and (+)-beta-microbiotene, sesquiterpenes containing three neighboring quaternary carbon atoms belonging to the cyclocuparane group, starting from cyclogeraniol employing a Sharpless-Katsuki asymmetric epoxidation, a boron trifluoride etherate mediated epoxide rearrangement and ail intramolecular diazo ketone cyclopropanation as key steps, is described. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.